Selon la légende, Amawari naît dans une famille de paysans de Yara, à Chatan, un des magiri d'Okinawa[1]. Après avoir renversé le seigneur du château de Katsuren, Amawari s'empare de son domaine[1]. Profitant des occasions offertes par le commerce maritime, il s'enrichit, gagne en puissance et épouse Momotofumi Agari, fille du roi Shō Taikyū, ce qui solidifie plus encore son pouvoir[1].
Inquiet de la puissance d'Amawari, le roi Shō Taikyū fait construire un nouveau château à Nakagusuku qu'il place sous le commandement et la surveillance du aji (seigneur) Gosamaru, entre Katsuren et la capitale royale de Shuri. En 1458, Amawari accuse Gosamaru de comploter pour renverser le roi, ce qui a pour conséquence d'entraîner les armées royales à une attaque contre Nakagusuku qui se termine par le suicide de Gosamaru. Le roi découvre la trahison d'Amawari et envoie son armée emmenée par Uni-Ufugusuku au château de Katsuren où Amawari est tué[2]. En fin de compte, toute cette affaire a été organisée par le gouvernement royal afin de supprimer à la fois Gosamaru et Amawari, puissants rivaux et menaces potentielles à la succession[3].
