En 1995, elle est nommée par le maire de Montevideo, Mariano Arana, directrice de la division d'administration locale, poste qu'elle conserve jusqu'en 1999, devenant alors directrice générale du département de décentralisation, jusqu'en . Lors du second mandat d'Arana à la municipalité de Montevideo, elle devient directrice de la division de la région ouest jusqu'en 2003, date à laquelle elle retrouve son poste de directrice générale du département de décentralisation.
En , après l'investiture de Tabaré Vázquez, président de l'Uruguay, elle est nommée vice-ministre du Développement social, assistant la ministre Marina Arismendi (PCU). Elle est également chargée au Conseil national des médicaments, à la Table de coordination de la Sécurité sociale et présidente du Conseil consultatif honoraire de l'enfance et de l'adolescence.
Maire de Montevideo
Ana Olivera avec l'actrice Estela Medina, lors de l'inauguration de la salle du théâtre Solis qui porte son nom (2015).
À la suite de l'investiture de José Mujica en 2010 en tant que successeur de Tabaré Vázquez, le Front large lui propose le portefeuille de ministre du Développement social. Mais elle est choisie comme candidate unique du Front large pour les élections municipales de à Montevideo[1],[2]; le socialisteDaniel Martínez était également en lice pour cette candidature au sein du Front large.
Le , elle est élue intendante du département de Montevideo (maire) avec environ 47% des voix, contre 21% pour le candidat du Parti Blanco et 18% pour le Parti Colorado[3]. Les voix en faveur du Front large connaissent une baisse de 15% à Montevideo par rapport à 2005, tandis que l'ensemble des abstentions et votes nuls monte de 4 à 13%. Cette nouvelle victoire électorale du Front large est ainsi moindre qu'en 2005. Elle prend ses fonctions le suivant.
Après cinq ans de mandat, elle quitte son poste le , redevenant vice-ministre du Développement social.
