Anagyrine

Nom UICPA[7R-(7α,7aβ,14α)]-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one^[1]

Synonymes

rhombinine, anagyrine, monolupine^[1], 3,4,5,6-tétradéhydrospartéine-2-one^[2]

N^o CAS486-89-5^[3]

N^o ECHA100.215.995

Anagyrine
Structure de la molécule d'anagyrine
Identification
Nom UICPA	[7R-(7α,7aβ,14α)]-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one[1]
Synonymes	rhombinine, anagyrine, monolupine[1], 3,4,5,6-tétradéhydrospartéine-2-one[2]
No CAS	486-89-5[3]
No ECHA	100.215.995
No CE	207-638-0
PubChem	10246
ChEBI	28012
SMILES	c1cc2n(c(=O)c1)C[C@H]3C[C@@H]2CN4[C@@H]3CCCC4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20N2O/c18-15-6-3-5-14-11-8-12(10-17(14)15)13-4-1-2-7-16(13)9-11/h3,5-6,11-13H,1-2,4,7-10H2/t11?,12?,13-/m1/s1 InChIKey : HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1 Std. InChIKey : FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N[4]
Propriétés chimiques
Formule	C15H20N2O
Masse molaire[5]	244,332 1 ± 0,014 1 g/mol C 73,74 %, H 8,25 %, N 11,47 %, O 6,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’anagyrine, ou rhombinine ou monolupine, est un composé aromatique tétracyclique, de formule C₁₅H₂₀N₂O , classé dans les alcaloïdes quinolizidiniques. Ce composé contient outre le noyau quinolizidine, deux noyaux pyridine fusionnés pour former un dipyrido [1,2-a:1', 2'-e] [1,5] diazocine-4-one. Il est présent entre autres dans diverses espèces du genre Lupinus (famille des Fabaceae) poussant dans l'ouest de l'Amérique du Nord. Cette substance a des effets tératogènes chez les herbivores d'élevage, notamment les bovins à certains stades de la gestation.

Cet alcaloïde a été isolé pour la première fois en 1885 par deux biologistes français, Hardy et Gallois, à partir d’Anagyris foetida, l'anagyre fétide, qui en contient dans tous ses organes et surtout dans les graines. Ils lui donnèrent donc le nom d'« anagyrine »^[6].