Androsténone
From Wikipedia, the free encyclopedia
13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
5α-Androst-16-en-3-one
| Androsténone | |
| |
| Androsténone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,
13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one |
| Synonymes |
5α-Androst-16-en-3-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.038.367 |
| No CE | 200-184-4 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H28O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 272,425 ± 0,017 5 g/mol C 83,77 %, H 10,36 %, O 5,87 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L’androsténone (5α-androst-16-en-3-one) est un stéroïde à forte odeur musquée trouvé dans la sueur et l'urine des mammifères mâles, où cette hormone sexuelle est généralement sécrétée par les testicules et les glandes axillaires de la transpiration. Elle est également présente dans la salive des porcins et dans le cytoplasme du céleri. L'androsténone a été la première phéromone de mammifère à être identifiée. Molécule analogue à celle des testicules du verrat transférée aux glandes salivaires pendant la phase de pré-saillie, on la trouve en grande concentration dans la salive des porcs, et, quand elle est reniflée par une truie en chaleur, celle-ci se met en position d'accouplement. L'androsténone est l'ingrédient actif dans le Boarmate, un produit commercialisé par DuPont et vendu aux éleveurs de porcs pour connaitre les périodes d'insémination artificielle des truies. Le rôle biologique de cette phéromone serait une des explications de l'ardeur et la motivation des truies à rechercher la truffe, d'où l'utilisation traditionnelle du cochon truffier[2],[3].
