Annonacine

L'annonacine est une acétogénine présente dans des fruits tels que le cachiman ou « cœur de bœuf », le zat, le corossol et d'autres de la famille des annonacées. Des études ont montré que la consommation régulière par des souris (3,8 et 7,6 mg/kg par jour pendant 28 jours) induit des lésions cérébrales semblables à celles de la paralysie supranucléaire progressive^[2],[3] ; un article de 2008 évoque cependant l'intérêt in vitro de cette molécule du point de vue de sa cytotoxicité et de son potentiel « antitumoral, pesticide, antipaludéen, anthelminthique, antiviral et antimicrobien »^[4].

Nom UICPA(5S)-5-méthyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridécyl]-2-tétrahydrofuranyl] tridécyl]-5H-furan-2-one

N^o CAS111035-65-5

PubChem354398

SMILES

CCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@@H](CCCC[C@@H](CCCCC[C@H](CC2=C[C@@H](OC2=O)C)O)O)O)O
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Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Annonacine
Structure de l'annonacine
Identification
Nom UICPA	(5S)-5-méthyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridécyl]-2-tétrahydrofuranyl] tridécyl]-5H-furan-2-one
No CAS	111035-65-5
PubChem	354398
SMILES	CCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@@H](CCCC[C@@H](CCCCC[C@H](CC2=C[C@@H](OC2=O)C)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1 Std. InChIKey : XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C35H64O7
Masse molaire[1]	596,878 5 ± 0,034 6 g/mol C 70,43 %, H 10,81 %, O 18,76 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Des études montrent un lien entre la consommation de ces fruits et la maladie de Parkinson^[5].