Solvant aprotique

Un solvant aprotique (a privatif + protique, de proton, soit H⁺) est un solvant qui, comme son nom l'indique, n'a pas d'atome d'hydrogène acide (au sens de Brönsted) c'est-à-dire qu'il ne peut pas en perdre ou très difficilement, contrairement aux solvants protiques.

Exemples de solvants aprotiques :

• le DMSO (diméthylsulfoxyde : (CH₃)₂S=O) est un solvant polaire aprotique car la formation de sa base conjuguée ⁻CH₂S(O)CH₃ nécessite de casser une liaison C-H ;
• l'acétone (C₃H₆O) est également un solvant polaire aprotique ;
• le n-hexane (CH₃(CH₂)₄CH₃) est un solvant apolaire aprotique car identiquement, il faudrait casser une liaison C-H pour libérer un proton.

Exemples de solvants protiques (et polaires) :

• le méthanol (CH₃OH) est un solvant polaire protique, car rompre la liaison O-H pour former l'alcoolate, qui est la base conjuguée du méthanol, est beaucoup plus facile que pour lʼhexane ;
• le phénol (C₆H₅OH), avec le groupe hydroxyle directement lié au noyau aromatique, est plus acide que le méthanol ;
• lʼacide formique (CH₃COOH, acide carboxylique) est encore plus acide ;
• lʼeau (H₂O, acidité entre le méthanol et le phénol).