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n-Hexane

composé chimique From Wikipedia, the free encyclopedia

Le n-hexane, ou parfois simplement Hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C6H14.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Image illustrative de l’article N-Hexane
Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
Identification
Nom UICPA hexane
Synonymes

n-hexane

No CAS 110-54-3
No ECHA 100.003.435
No CE 203-777-6
PubChem 8058
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,175 4 ± 0,005 8 g/mol
C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire 0,09 D[3]
Diamètre moléculaire 0,587 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion −95,3 °C[4]
T° ébullition 68,73 °C[5]
Solubilité 9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)[4]
Paramètre de solubilité δ 14,9 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,659 4 g cm−3[7]
T° d'auto-inflammation 225 °C[1]
Point d’éclair −22 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1–7,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 151 mmHg (25 °C)[4]
Viscosité dynamique 0,309 mPa·s à 24,95 °C[9]
Point critique 2 990 kPa[5], 234,45 °C[10]
Vitesse du son 1 083 m s−1 à 20 °C[11]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz −167 kJ mol−1[12]
Cp
PCS 4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3723[3]
Précautions
SGH[15]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411
SIMDUT[16]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A,
Transport
Écotoxicologie
DL50 25 000 mg kg−1 (rat, oral)[4]
5 000 mg kg−1 (souris, oral)[17]
45 ml kg−1 (rat, oral)[17]
3 000 mg kg−1 (lapin, cutané)[17]
28 710 mg kg−1 (rat, oral)[17]
CL50 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)[4]
48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)[17]
LogP 3,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 65 ppm
haut : 248 ppm[18]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production

L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel[19].

Usage et toxicité

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé qui est neurotoxique et reprotoxique. En 2009, 137 ouvriers d'un sous-traitant chinois d'Apple, (Wintek ) utilisant de l'hexane pour nettoyer des écrans tactiles destinés à l'iPhone, ont été intoxiqués[20]; plusieurs ont développé des atteintes neurologiques et musculaires durables[21]. L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

La toxicité pour le système nerveux provient principalement de la formation d'un métabolite, la 2,5-hexanédione. Ce métabolite réagit avec les groupements aminés des protéines, formant des pyrroles qui induisent la réticulation des neurofilaments au sein des axones. Ce phénomène conduit à des renflements axonaux puis à une dégénérescence des fibres nerveuses, caractéristique de la polyneuropathie observée lors des expositions chroniques[22]. La 2,5-hexanédione peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication[23].

Dès 2014, l'ANSES a effectué plusieurs analyses sur l'hexane[24],[25],[26]. L'Institut national de recherche et de sécurité confirme un risque, affirmant qu'une « exposition chronique entraîne des polynévrites périphériques pouvant évoluer vers des paralysies »[24]. En 2024, l'Agence européenne des produits chimiques classe la molécule en « neurotoxique avéré »[24].

Usage : auxiliaire technologique d’extraction des huiles végétales

L'hexane est couramment utilisé par l'agro-industrie pour extraire des huiles végétales, de matières premières agricoles comme les graines de colza, de soja ou de tournesol. Les tourteaux obtenus, riches en protéines, sont valorisés comme aliments pour le bétail mais peuvent contenir des résidus d'hexane. C'est ainsi qu'on retrouve des traces d’hexane par exemple dans les huiles de table, mais aussi dans des produits d'origine animale comme le beurre, le lait, ou la viande de poulet.

En , l'EFSA publie un rapport appelant à une réévaluation de la sécurité de l'utilisation de la molécule comme solvant d'extraction dans la production alimentaire[27],[28],[29]. Une évaluation est conduite depuis avec un avis qui sera adopté d’ici fin . Cette réévaluation a été demandée par la Commission européenne, à l’initiative du cabinet d’avocats Food Law Science & Partners, agissant pour le compte d’une entreprise qui propose un nouveau solvant concurrent de l’hexane[30].

En , Libération a publié un article sur l’usage de l’hexane depuis des décennies comme auxiliaire technologique d’extraction des huiles végétales et sur les risques éventuels qui pourraient y être lié. En s’appuyant sur une revue de la littérature scientifique réalisée par un doctorant, le journal pointe la présence de résidus de l'hexane dans l'urine humaine. Cependant, les experts ne savent pas si une faible ingestion répétée d'hexane peut être dangereuse ou non[27].

Lors d’une enquête publiée en , la Cellule Investigation de Radio France a rapporté des résultats d’analyses menées par le laboratoire de l’Université du Littoral Côte d’Opale (ULCO) sur 54 produits. Selon ces résultats, 25 produits présentaient des résidus d’hexane. Aucune concentration mesurée ne dépassait la limite réglementaire de 1 mg/kg fixée par la législation européenne. Les analyses de ce laboratoire mettaient en évidence des présences d’hexane dans des produits bio, alors que la réglementation bio interdit l’usage de l’hexane[31].  

En , le journaliste Guillaume Coudray publie un livre critiquant la présence de traces de cette molécule dans l'alimentation[32]. Il pointe notamment l'absence d'information des consommateurs sur les étiquettes des aliments, et considère qu'il existe un faisceau d’indices suggérant un risque à ingérer régulièrement l'hexane, même à faible dose[33]. Pour autant, Le Monde notamment pointe que Guillaume Coudray n'a pu démontrer l'existence de risques sanitaires avérés[34].

En , l’épidémiologiste Luc Multigner, qui a participé aux travaux de l’Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail sur l’hexane, relativise fortement les risques dans un article publié par L'Express et déclare qu’il n’y a pas de raison de s’inquiéter. Même une très forte consommation par exemple d’huile resterait 1000 fois inférieure à la dose minimale associée à un risque éventuel[35].

Le , une trentaine de médecins, chercheurs et acteurs de la santé publient dans Le Monde une tribune appelant à une meilleure règlementation de l'hexane au profit d'alternatives utilisées dans l'agriculture biologique. Le collectif pointe les dangers potentiels de l'hexane pour la santé publique[24],[36],[37].

En , dans le cadre d’une enquête publiée par l’association de consommateurs UFC-Que Choisir, l’association a fait réaliser par des laboratoires accrédités des tests portant sur 32 références (huiles, margarines, pâtes à tartiner, laits infantiles et steaks de soja). La présence d’hexane n’a été détectée, et à très faibles concentrations, que dans une huile de sésame importée de Chine et dans une huile de colza issue de l’agriculture biologique[38].

Selon cette même enquête, les analyses publiées en par Radio France soulèvent des interrogations : d’une part, elles rapportent la présence de résidus d’hexane dans l’ensemble des huiles d’olive et des huiles biologiques testées ; d’autre part, les tests ont été réalisés par le laboratoire de l’Université du Littoral Côte d’Opale (ULCO), qui ne dispose pas d’une accréditation du COFRAC pour ce type d’essais. L’UFC-Que Choisir indique en outre que le laboratoire ULCO déclare utiliser une méthode spécifique d’analyse non validée par un organisme indépendant[38].

Par ailleurs, l'UFC-Que Choisir souligne que certaines études critiques à l’égard de l’hexane présentent de possibles conflits d’intérêts en raison de leurs liens avec la société EcoXtract, qui propose un solvant concurrent. L’association indique que l’une de ces études a été financée par EcoXtract, tandis que l’autre a été réalisée par des auteurs impliqués dans le développement de ce solvant. Elle relève également qu’aucun de ces auteurs ne serait spécialiste des effets toxiques sur la santé. L’UFC Que Choisir conclu que les interrogations sur l’usage alimentaire de l’hexane relèveraient davantage d’un enjeu économique que d’une question sanitaire[38].

Notes et références

Liens externes

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