Articaïne

L'articaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides.

Nom UICPA(R,S) 4-méthyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophène-2-carboxylate de méthyle

N^o CAS23964-58-1
23964-57-0 (HCl)

N^o ECHA100.115.711

N^o CE245-957-7 (HCl)

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

articaïne
Énantiomère R de l'articaïne (en haut) et S-articaïne (en bas)
Identification
Nom UICPA	(R,S) 4-méthyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophène-2-carboxylate de méthyle
No CAS	23964-58-1 23964-57-0 (HCl)
No ECHA	100.115.711
No CE	245-957-7 (HCl)
Code ATC	N01BB08
SMILES	O=C(Nc1c(scc1C)C(=O)OC)C(C)NCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N2O3S/c1-5-6-14-9(3)12(16)15-10-8(2)7-19-11(10)13(17)18-4/h7,9,14H,5-6H2,1-4H3,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C13H20N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	284,375 ± 0,018 g/mol C 54,91 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 16,88 %, S 11,28 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Efficace et peu coûteuse, elle est fréquemment utilisée en odontologie, même si la lidocaïne lui est souvent préférée. En solution, elle est parfois mélangée à l'adrénaline. Elle subira une bio-transformation (hydrolyse) par le rein^[2].

Vis-à-vis des femmes enceintes, l'articaïne passe peu la barrière placentaire et ne passe pas dans le lait maternel. L'élimination de la molécule d'articaïne s'effectue en 48 heures^{[réf. souhaitée]}.

Elle est contre-indiquée en cas de porphyrie.