Atosiban

L'atosiban est un inhibiteur des hormones ocytocine et vasopressine.

N^o CAS90779-69-4

N^o ECHA100.234.128

Code ATCG02CX01

SMILES

C1CC[C@H](C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N)=O)CCCN)N1C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N1)=O)=O)[C@H](CC)C)=O)Cc1ccc(cc1)OCC)=O)=O
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Faits en bref Identification, No CAS ...

Atosiban
Identification
No CAS	90779-69-4
No ECHA	100.234.128
Code ATC	G02CX01
SMILES	C1CC[C@H](C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N)=O)CCCN)N1C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N1)=O)=O)[C@H](CC)C)=O)Cc1ccc(cc1)OCC)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C43H67N11O12S2/c1-5-23(3)35-41(63)53-36(24(4)55)42(64)50-29(20-32(45)56)38(60)51-30(43(65)54-17-8-10-31(54)40(62)49-27(9-7-16-44)37(59)47-21-33(46)57)22-68-67-18-15-34(58)48-28(39(61)52-35)19-25-11-13-26(14-12-25)66-6-2/h11-14,23-24,27-31,35-36,55H,5-10,15-22,44H2,1-4H3,(H2,45,56)(H2,46,57)(H,47,59)(H,48,58)(H,49,62)(H,50,64)(H,51,60)(H,52,61)(H,53,63)/t23-,24+,27-,28+,29-,30-,31-,35-,36?/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C43H67N11O12S2
Masse molaire[1]	994,189 ± 0,055 g/mol C 51,95 %, H 6,79 %, N 15,5 %, O 19,31 %, S 6,45 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'atosiban est utilisé comme médicament intraveineux pour arrêter le travail en cas de menace d'accouchement prématuré. Il n'a cependant pas d'effet démontré sur le pronostic néonatal^[2]. Bien que des études aient suggéré qu'il pourrait être utilisé sous forme de vaporisation nasale et donc sans hospitalisation, il n'est pas utilisé sous cette forme.

Il a été développé par Ferring Pharmaceuticals de Suède.

Le premier rapport dans la littérature remonte à 1985^[3].

Il est utilisé pour aider à convertir une présentation par le siège en une présentation par le crâne lors d'un accouchement. Il est toutefois moins efficace que le fénotérol dans cette indication, bien que mieux toléré^[4].