Auramine O
composé chimique
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L'auramine O est un composé aromatique de la famille de diphénylméthanes, de formule C17H22ClN3. C'est un colorant jaune fluorescent, notamment utilisé avec la rhodamine B pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (BAAR) (« coloration à l'auramine-rhodamine (en) »).
hydrochlorure d'auramine , basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, jaune de pyoktanine, jaune canari, pyoktanine, C.I. 41000
(auramine base)
| Auramine O | |
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  Auramine O solide, et en solution aqueuse |
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| Identification | |
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| Nom systématique | chlorure de bis[4-(diméthylamino)phényl]méthaniminium |
| Synonymes |
hydrochlorure d'auramine , basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, jaune de pyoktanine, jaune canari, pyoktanine, C.I. 41000 |
| No CAS | (auramine base) |
| No ECHA | 100.017.789 |
| PubChem | 17170 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H22ClN3 |
| Masse molaire[1] | 303,83 ± 0,018 g/mol C 67,2 %, H 7,3 %, Cl 11,67 %, N 13,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | vers 265 °C (décomposition)[2] |
| Solubilité | 10 g·L-1 (eau, 20 °C)[2] très soluble dans l'eau chaude[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 150 mg·kg-1 (chat/chèvre/mouton, oral)[3] 480 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 300 mg·kg-1 (souris, dermique)[4] 300 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 135 mg·kg-1 (rat, i.p.)[6] |
| LogP | 2,98[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sous sa forme pure, l'auramine O apparaît sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle est soluble dans l'eau et l'éthanol.
Synthèse
L'auramine peut être synthétisée à partir de la base de Michler (4,4′-bis(diméthylaminodiphényl)méthane), mise à réagir avec de l'urée, de l'acide sulfamique, du soufre et de l'ammoniac vers 175 °C[7]. Une autre méthode consiste en la condensation de la N,N-diméthylaniline avec le formaldéhyde, suivie de réactions avec le soufre, l'ammoniac, puis le chlorure d'ammonium :
Utilisations
L'auramine O peut être utilisée pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (par exemple les mycobactéries, où elle se lie avec l'acide mycolique présent dans la paroi cellulaire), de façon similaire à la coloration de Ziehl-Neelsen[8]. Elle peut également être utilisée comme variante fluorescente de réactif de Schiff[9].
Elle peut aussi être utilisée avec la rhodamine B (coloration à l'auramine-rhodamine (en)) pour colorer les bacilles de Mycobacterium tuberculosis[10],[11]. Elle peut enfin servir d'antiseptique.
Composés proches
La cétone de Michler et la thione de Michler sont quasi identiques à l'auramine, mais avec respectivement une fonction cétone et une fonction thiocétone à la place de la fonction imine. La thione peut d'ailleurs être préparé par sulfuration de l'auramine[12].
