Azétidine
composé chimique
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L'azétidine, ou triméthylènimine, est un composé chimique de formule (CH2)3NH. La molécule contient un hétérocycle azoté à quatre atomes. La substance se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut être obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique
- NH2–CH2–CH2–CH2–NH2 → (CH2)3NH + NH3.
| Azétidine | |||
| Structure de l'azétidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | azétidine | ||
| Synonymes |
azacyclobutane, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.007.240 | ||
| No CE | 207-963-8 | ||
| PubChem | 10422 | ||
| ChEBI | 30968 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H7N [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 61 à 62 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,847 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Point d’éclair | −21 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
| H225, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338 |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
| modifier |
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Le cycle de l'azétidine peut être ouvert par des nucléophiles. Ainsi, l'éthylènediamine réagit avec l'azétidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine[3] :
