Bakuchiol
composé chimique
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Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols.
bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol
| Bakuchiol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(1E,3S)-3-éthényl-3,7-diméthylocta-1,6-diényl]phénol |
| Synonymes |
bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.211.101 |
| No CE | 685-515-4 |
| PubChem | 5468522 |
| ChEBI | 262344 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H24O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 256,382 6 ± 0,016 4 g/mol C 84,32 %, H 9,44 %, O 6,24 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Origine, propriétés
Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta et al. des graines de Psoralea corylifolia (en) et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante[2]. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante Psoralea corylifolia[3],[4],[5], qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies[6]. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la P. grandulosa[7],[8], la P. drupaceae[9], l'Ulmus davidiana[10], l'Otholobium pubescens[11], la Piper longum[12] et l'Aerva sangulnolenta Blum[13].
Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973[14], sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd[15].
Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du resvératrol[16]. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise Psoralea Corylifolia pouvait avoir un effet protecteur contre l'ostéoporose[17].
Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes[18],[19], anti-inflammatoires[20],[8] et anti-bactériennes [21]. Le bakuchiol isolé de la plante P. corylifolia a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à gram positif et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de Streptococcus mutans selon différentes concentrations de sucrose, de pH et en présence d'acides organiques en fonction du temps[22].
Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le rétinol, le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol[23]. En 2018, une étude randomisée en double aveugle avec 44 volontaires a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le photovieillissement (en) (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée[24].
