Bakuchiol
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bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol
| Bakuchiol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(1E,3S)-3-éthényl-3,7-diméthylocta-1,6-diényl]phénol |
| Synonymes |
bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol |
| No CAS | 10309-37-2 |
| No ECHA | 100.211.101 |
| No CE | 685-515-4 |
| PubChem | 5468522 |
| ChEBI | 262344 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C18H24O/c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16/h5,7-12,14,19H,1,6,13H2,2-4H3/b14-12+/t18-/m1/s1 InChIKey : LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H24O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 256,382 6 ± 0,016 4 g/mol C 84,32 %, H 9,44 %, O 6,24 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols.
Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta et al. des graines de Psoralea corylifolia (en) et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante[2]. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante Psoralea corylifolia[3],[4],[5], qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies[6]. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la P. grandulosa[7],[8], la P. drupaceae[9], l'Ulmus davidiana[10], l'Otholobium pubescens[11], la Piper longum[12] et l'Aerva sangulnolenta Blum[13].
Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973[14], sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd[15].
Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du resvératrol[16]. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise Psoralea Corylifolia pouvait avoir un effet protecteur contre l'ostéoporose[17].
Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes[18],[19], anti-inflammatoires[20],[8] et anti-bactériennes [21]. Le bakuchiol isolé de la plante P. corylifolia a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à gram positif et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de Streptococcus mutans selon différentes concentrations de sucrose, de pH et en présence d'acides organiques en fonction du temps[22].
Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le rétinol, le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol[23]. En 2018, une étude randomisée en double aveugle avec 44 volontaires a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le photovieillissement (en) (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée[24].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ G. Mehta, U.Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Bakuchiol, a novel monoterpenoid », Tetrahedron Letters, vol. 7, no 38, , p. 4561–4567 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/s0040-4039(00)70078-5)
- ↑ A Banerji et G Chintalwar, « Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia », Phytochemistry, vol. 22, no 9, , p. 1945–1947 (DOI 10.1016/0031-9422(83)80019-3)
- ↑ Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko et Youn-Chul Kim, « Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells », Planta Medica, vol. 67, no 8, , p. 750–751 (PMID 11731920, DOI 10.1055/s-2001-18347)
- ↑ Manohar, B., Divakar, S. et Udaya Sankar, K, « Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide », Bulletin of the Korean Chemical Society, vol. 30, no 8, , p. 1760–1766 (DOI 10.5012/bkcs.2009.30.8.1760)
- ↑ Shilandra Uikey, A.S. Yadav, Ajit K. Sharma, Atul K. Rai, D.K. Raghuwanshi et Yogesh Badkhane, « The Botany, Chemistry, Pharmacological and Therapeutic Application of Psoralea corylifolia L. – A Review », International Journal of Phytomedicine, vol. 2, no 2, , p. 100–107 (ISSN 0975-0185, DOI 10.5138/ijpm.2010.0975.0185.02016, lire en ligne)
- ↑ Cecilia Labbé, Francesca Faini, Joseph Coll et Joseph D. Connolly, « Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa », Phytochemistry, vol. 42, no 5, , p. 1299–1303 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(96)00144-6)
- 1 2 C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto et Bruce K Cassels, « Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities », Journal of Ethnopharmacology, vol. 78, no 1, , p. 27–31 (ISSN 0378-8741, DOI 10.1016/s0378-8741(01)00309-9)
- ↑ Kateryna Lystvan, Valeria Belokurova, Yuriy Sheludko, John L. Ingham, Valeria Prykhodko, Olena Kishchenko, Evgenija Paton et Mykola Kuchuk, « Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge », Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC), vol. 101, no 1, , p. 99–103 (ISSN 0167-6857, DOI 10.1007/s11240-009-9657-0)
- ↑ Sang Yoon Choi, Sanghyun Lee, Won-Hee Choi, Yeonmi Lee, Youn Ock Jo et Tae-Youl Ha, « Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica », Journal of Medicinal Food, vol. 13, no 4, , p. 1019–1023 (ISSN 1096-620X, PMID 20553183, DOI 10.1089/jmf.2009.1207)
- ↑ Joann M. Krenisky, Jian Luo, Michael J. Reed et John R. Carney, « Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes. », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, no 10, , p. 1137–1140 (PMID 10549873, DOI 10.1248/bpb.22.1137)
- ↑ Osamu Ohno, Taeko Watabe, Kazuhiko Nakamura, Masaru Kawagoshi, Nobuo Uotsu, Tomohiro Chiba, Masayoshi Yamada, Kohji Yamaguchi et Kaoru Yamada, « Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated fromPiper longumon Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 74, no 7, , p. 1504–1506 (ISSN 0916-8451, PMID 20622433, DOI 10.1271/bbb.100221)
- ↑ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-471-70134-7, DOI 10.1002/0471701343.sdp26534), « Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5 »
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- ↑ (en) Ratan K. Chaudhuri, « Bakuchiol: A Retinol-Like Functional Compound, Modulating Multiple Retinol and Non-Retinol Targets », dans Raja Sivamani, Jared R. Jagdeo, Peter Elsner et Howard I. Maibach, Cosmeceuticals and Active Cosmetics, CRC Press, , 3e éd., 1–18 p. (ISBN 9780429192388, DOI 10.1201/b18895, lire en ligne)
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- ↑ S. Adhikari, R. Joshi, B. S. Patro, T. K. Ghanty, G. J. Chintalwar, A. Sharma, S. Chattopadhyay et T. Mukherjee, « Antioxidant Activity of Bakuchiol: Experimental Evidences and Theoretical Treatments on the Possible Involvement of the Terpenoid Chain », Chemical Research in Toxicology, vol. 16, no 9, , p. 1062–1069 (ISSN 0893-228X, PMID 12971793, DOI 10.1021/tx034082r)
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- ↑ Parimala Devi B et Ramasubramaniaraj R, « Dental Caries and Medicinal Plants – An Overview », Journal of Pharmacy Research, vol. 2, no 11, , p. 1669–1675 (lire en ligne)
- ↑ Chaudhuri RK et Bojanowski K, « Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects », International Journal of Cosmetic Science, vol. 36, no 3, , p. 221–230 (PMID 24471735, DOI 10.1111/ics.12117)
- ↑ S. Dhaliwal, I. Rybak, S.R. Ellis, M. Notay, M. Trivedi, W. Burney, A.R. Vaughn, M. Nguyen et P. Reiter, « Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing », British Journal of Dermatology, vol. 180, no 2, , p. 289–296 (ISSN 0007-0963, PMID 29947134, DOI 10.1111/bjd.16918)
