Bazédoxifène
composé chimique
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Le bazédoxifène est un médicament de la classe des modulateurs sélectifs du récepteur des œstrogènes, agissant « comme un agoniste au niveau de l’os et partiellement au niveau du métabolisme des lipides et comme un antagoniste au niveau des tissus mammaires et utérins. » Il s’utilise chez les femmes ménopausées pour diminuer le renouvellement osseux, augmentant la densité osseuse au niveau vertébral lombaire et permettant ainsi de diminuer les fractures vertébrales[3].
1-{2-[4-(2-(4-hydroxyphényl)-3-méthyl-5-hydroxy-1H-indol-1-ylméthyl)phénoxy]éthyl}azépane
1-[4-(2-azépan-1-yl-éthoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phényl)-3-méthyl-1H-indol-5-ol
| Bazédoxifène | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-[[4-[2-(azépan-1-yl)éthoxy]phényl]méthyl]-2-(4-hydroxyphényl)-3-méthylindol-5-ol[1] | |
| Synonymes |
1-{2-[4-(2-(4-hydroxyphényl)-3-méthyl-5-hydroxy-1H-indol-1-ylméthyl)phénoxy]éthyl}azépane |
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| No CAS | (acétate) |
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| No ECHA | 100.232.728 | |
| Code ATC | ||
| DrugBank | DB06401 | |
| PubChem | 154257 | |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)c3c(c2cc(O)ccc2n3Cc5ccc(OCCN4CCCCCC4)cc5)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C30H34N2O3/c1-22-28-20-26(34)12-15-29(28)32(30(22)24-8-10-25(33)11-9-24)21-23-6-13-27(14-7-23)35-19-18-31-16-4-2-3-5-17-31/h6-15,20,33-34H,2-5,16-19,21H2,1H3 InChIKey : UCJGJABZCDBEDK-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C30H34N2O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 470,602 6 ± 0,027 7 g/mol C 76,57 %, H 7,28 %, N 5,95 %, O 10,2 %, |
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| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
 H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Liaison protéique | 98-99%[1] | |
| Demi-vie d’élim. | ~30 heures[1] | |
| Excrétion |
fèces[1] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
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Il a aussi été étudié comme traitement possible des cancers du sein et du pancréas[4]. C'est un membre du groupe des 2-phénylindoles des SERM (Selective estrogen receptor modulator (en)) comme le zindoxifène (en), le pipendoxifène (en) ou le raloxifène[5].
