Ses parents sont polonais. Son père David Dunkelman fonde les supermarchés 'Dylex'. Il grandit au nord est de Toronto et étudie au Upper Canada College. À 18 ans, il part travailler dans un kibboutz en Palestine et retourne à Toronto en 1933.
Après la guerre il quitte l'armée et retourne au Canada. En 1948, il part pour Israël et reçoit le commandement de la 7ebrigade lors de l'Opération Dekel.
À la suite de la prise de Nazareth par sa brigade, il refuse l'ordre d'expulser les civils arabes de la ville[1].
Durant la guerre, il rencontre Yael Lifshitz, une autre volontaire, qu'il épouse. Ensemble, ils retournent à Toronto après la guerre. Bundelman travaille pour l'entreprise familiale (Dylex) qu'il vend en 1967.