Benzimidazole
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| Benzimidazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1H-benzimidazole |
| Synonymes |
1,3-benzodiazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.075 |
| No CE | 200-081-4 |
| No RTECS | DD5425000 |
| PubChem | 5798 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin marron clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6N2 |
| Masse molaire[2] | 118,135 9 ± 0,006 4 g/mol C 71,17 %, H 5,12 %, N 23,71 %, |
| pKa | 5,3 à 25 °C[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 169 à 171 °C[1],[3] |
| T° ébullition | 360 °C[1] |
| Solubilité | 2 010 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3] |
| Pression de vapeur saturante | 7,64×10-5 mmHg (25 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 445 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)[4] 280 mg·kg-1 (souris, IV)[5] 2 910 mg·kg-1 (souris, oral)[6] 385 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[7] |
| LogP | 1,32[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le benzimidazole est un composé hétérocyclique aromatique résultant de la fusion d'un cycle de benzène et d'un cycle imidazole. Les composés partageant cette structure sont appelés benzimidazoles, l'un des plus importants d'entre eux étant sans doute le N-ribosyldiméthylbenzimidazole, qui sert de ligand pour le cobalt dans la vitamine B12.
Le benzimidazole est vendu dans le commerce. Il est généralement préparé par condensation d'orthophénylènediamine avec l'acide formique, HCOOH[8] ou avec l'équivalent orthoformiate de triméthyle HC(OCH3)3 :
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH.
En changeant l'acide carboxylique utilisé, il est généralement possible d'obtenir des benzimidazoles 2-substitués par cette méthode[8].
