Benzothiazole
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| Benzothiazole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1,3-benzothiazole | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.002.179 | |
| No CE | 202-396-2 | |
| PubChem | 7222 | |
| ChEBI | 45993 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore à brun légèrement visqueux | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C7H5NS |
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| Masse molaire[1] | 135,186 ± 0,011 g/mol C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 2 °C[2] | |
| T° ébullition | 230 °C[2] | |
| Solubilité | 3 g·l-1[2] dans l'eau à 20 °C | |
| Masse volumique | 1,246 g·cm-3[2] à 20 °C | |
| T° d'auto-inflammation | 565 °C[2] | |
| Point d’éclair | 107 °C[2] | |
| Pression de vapeur saturante | 13 Pa[2] à 20 °C 95 Pa[2] à 50 °C |
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| Précautions | ||
| SGH[2] | ||
 Danger |
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| Transport[2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le benzothiazole est un composé hétérocyclique aromatique de formule chimique C7H5NS. Il est constitué d'un cycle thiazole fusionné avec un noyau benzène. Les 9 atomes des deux cycles sont coplanaires entre eux et avec leurs substituants éventuels, qui forment une classe de dérivés appelés benzothiazoles. Le benzothiazole lui-même se présente sous la forme d'un liquide incolore légèrement visqueux.
Si le composé en lui-même n'est pas très employé, il a beaucoup de dérivés. Quelques-uns sont présents dans la nature.
Certains dérivés industriels sont très utilisés comme additifs de produits commerciaux (pour la fabrication e biocides ou du caoutchouc synthétique et des pneus notamment). Certains d'entre eux sont hautement toxiques (dont le MBT/mercaptobenzothiazole par exemple, qui peut être relargué par le caoutchouc, et qui est notamment cancérigène).
Parmi les benzothiazoles naturels, on trouve la luciférine de luciole, une des molécules de la famille des luciférines, un groupe de composés émetteurs de lumière qu'on trouve chez certaines espèces capables de bioluminescence. Une partie de la molécule de la structure de la vitamine B1 a la forme du Benzothiazole[3].
Synthèse
Les benzothiazoles sont préparés en traitant le 2-aminobenzènethiol avec des chlorures d'acyle[4] :
- C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O.
