Au mois de mai suivant, Dickson est détaché auprès du ministère des Affaires étrangères. En 1908, Dickson se trouve dans la ville arménienne ottomane de Van en tant qu'attaché militaire et vice-consul.
Début 1910, il s'inscrit à l'école de pilotage Farman de Mourmelon et obtient la licence no81 de l'Aéro-Club de France le [2]. Bertram Dickson participe à la Semaine d'aviation de Touraine puis participe en à la Grande Semaine d'aviation de Rouen sur un biplan Farman où il gagne un prix de 25 500 francs pour la distance parcourue[3]. Il participe au meeting aérien de Lanark en , où il remporte le prix de 400 livres sterling pour la plus grande distance totale parcourue[4].
En , Dickson pilote l'un des deux Bristol Boxkite qui participent aux manœuvres de l'armée britannique dans la plaine de Salisbury: son appareil est capturé par l'équipe adverse lorsqu'il se pose pour rendre compte par téléphone du résultat de sa reconnaissance[5].
Vue d'artiste de la collision entre le monoplan de René Thomas et le biplan de Bertram Dickson.
Le , alors qu'il se trouve à Milan, Dickson est impliqué dans la première collision en vol entre deux avions. Un monoplan Antoinette, piloté par le Français René Thomas, percute le biplan Farman de Dickson. Les deux pilotes sont blessés[6]. Bien que Dickson ait survécu, il ne s'est jamais complètement remis de ses blessures, ce qui a contribué à sa mort prématurée le [7]. Son corps a été enterré dans le village d'Achanalt, dans les Highlands, à Ross and Cromarty.
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