Comme gérant, Bob Brenly a dirigé les Diamondbacks de l'Arizona de 2001 à 2004. À sa première saison à la barre de l'équipe, il a mené les D-Backs à la victoire en Série mondiale. Il est congédié après le match du , alors que les Diamondbacks n'ont gagné que 29 parties sur 79[1]. Il est remplacé par Al Pedrique. La fiche de Brenly en 3 saisons et demi à la barre du club est de 303 succès et 262 défaites en 565 matchs, pour un pourcentage de victoires de ,536.
Analyste de baseball à Fox de 1996 à 2000, il y retourne brièvement en 2004 après avoir été congédié de son poste de gérant par les Diamondbacks. En , il est engagé pour être commentateur sportif à la chaîne WGN-TV lors de la télédiffusion des matchs des Cubs de Chicago. Jumelé au descripteur Len Kasper, il travaille à Chicago jusqu'en 2012. Depuis 2013, il est l'analyste lors des matchs télévisés des Diamondbacks et fait équipe avec le descripteur Steve Berthiaume[2].