Bob Brett a commencé sa carrière d'entraîneur sous l'impulsion de Harry Hopman en 1974[2] pour qui il travailla pendant cinq ans[3]. Il a entraîné de nombreux champions de tennis durant leur carrière. Il a principalement collaboré avec Boris Becker entre et , peu après que ce dernier ait atteint la 1re place mondiale, puis avec Goran Ivanišević jusqu'à la fin de la saison 1995[4],[5]. Le Croate atteindra pendant cette période deux finales à Wimbledon.
