Bobby Caldwell commence sa carrière professionnelle dès les années 1960, jouant notamment au sein des groupes The New Englanders et Noah’s Ark. Au début des années 1970, il s’impose sur la scène rock américaine en cofondant Captain Beyond, groupe mêlant hard rock, psychédélisme et rock progressif, puis Armageddon, formé avec d’anciens membres de groupes britanniques majeurs.
Parallèlement à ses projets de groupe, Caldwell est très actif comme musicien de studio. Il participe à plusieurs albums importants de Johnny Winter, dont Live Johnny Winter And et Saints and Sinners. Il joue également de la batterie sur l’album All American Boy de Rick Derringer, qui contient le titre devenu un classique de la radio rock, « Rock and Roll, Hoochie Koo ».
Au cours de sa carrière, Bobby Caldwell collabore avec de nombreux artistes majeurs du rock et du blues, parmi lesquels John Lennon, Ringo Starr, Eric Clapton et The Allman Brothers Band.
Toujours actif, il réside en Floride et continue de s’impliquer dans des projets musicaux. À la fin des années 1990, il participe à une reformation partielle de Captain Beyond, enregistrant de nouvelles démos avec certains membres historiques du groupe[1],[2]
Bobby Caldwell est père d’une fille, Ashley Caldwell Kincheloe.