Diplômé en 1991 de l'université de Caroline du Nord à Chapel Hill, Evans est stagiaire au département du recrutement et du développement des joueurs chez les Red Sox de Boston à l'été 1989[2]. Il doit son parcours dans le baseball professionnel à une persévérance peu commune: il crée littéralement son poste de stagiaire chez les Red Sox, qui le laissent se mêler de tout et rien, de l'opération du tableau d'affichage du Fenway Park à l'entretien du terrain, jusqu'à l'inviter à la sélection des choix de repêchage cette année-là[1]. À l'approche de sa graduation de l'université, Evans reçoit une offre d'emploi au département des relations avec les médias des Hornets de Charlotte, un club de basket-ball de la NBA, mais, déterminé à travailler dans le monde du baseball, il contacte personnellement chaque équipe de la Ligue majeure de baseball pour leur offrir ses services[1]. Un appel aux bureaux de la Ligue américaine de baseball lui permet d'apprendre l'existence d'un programme d'emploi de la MLB[1]. À travers ce programme, Evans est engagé au bureau du commissaire du baseball à New York, où il œuvre pendant trois ans, notamment au sein du département qui s'assure du respect de la convention collective liant la MLB au syndicat des joueurs[2].
Il rejoint en 1994 l'équipe des Giants de San Francisco[2]. Au fil des ans, il collabore étroitement avec le directeur-général Brian Sabean et participe notamment aux négociations contractuelles visant à lier à long terme au club des joueurs tels Buster Posey, Madison Bumgarner, Matt Cain et Hunter Pence[2]. Il supervise les négociations de contrat des jeunes joueurs repêchés en 2012 par l'organisation[2]. Il succède à Sabean dans le rôle de directeur-gérant des Giants le [3].
