Bobby Richardson fait ses débuts avec les Yankees de New York à l'été 1955. En 1959, année où il joue pour la première fois plus de 100 parties en une saison, il présente une moyenne au bâton de,301 en 134 rencontres.
Invité à 7 reprises au match des étoiles (1957, 1959, 1962-1966), Richardson s'est toutefois distingué en défensive, principalement, remportant 5 Gants dorés (1961-1965) et formant une redoutable combinaison à l'avant-champ avec ses coéquipiers Tony Kubek à l'arrêt-court et Clete Boyer au troisième but.
Bobby Richardson a participé 7 fois à la Série mondiale (1957, 1958, 1960-1964), les Yankees l'emportant à 3 reprises durant cette période (1958, 1961, 1962).
En 1960, Richardson, pourtant peu réputé pour les qualités offensives de son jeu, frappe 11 coups sûrs en 30 apparitions au bâton pour une moyenne de,367. Il claque un circuit (un grand chelem) et produit 12 points. Dans le match #3 de la série, le , il produit 6 points pour établir le record dans un match de Série mondiale. Cette marque n'a été égalée qu'une fois, par Hideki Matsui (aussi des Yankees) en 2009[1]. Richardson est nommé joueur par excellence de la Série mondiale malgré la défaite en 7 parties des Yankees face aux Pirates de Pittsburgh. Il s'agit à ce jour de la seule fois où un représentant de l'équipe perdante fut élu meilleur joueur de la finale.
En 1962, il se distingue par un jeu défensif, volant un coup sûr à Willie McCovey des Giants de San Francisco alors que deux coureurs se trouvaient sur les buts. Il enregistrait du même coup le retrait final permettant aux Yankees de remporter le titre.
En 1964, Richardson égale un record des Séries mondiales avec 13 coups sûrs, mais les Yankees s'avouent vaincus en 7 matchs face aux Cardinals de Saint-Louis.
Ce frappeur d'à peine ,266 en saison régulière a conservé une moyenne au bâton de ,305 en 36 parties éliminatoires.
