Devenu agent libre à la fin de la saison 2008, Hooper signe chez les Brewers de Milwaukee le 12 février2009. Il effectue 34 départs durant la saison 2009, remportant 14 matchs pour les Brewers contre sept défaites. Cependant, sa fiche victoires-défaites n'est pas représentative de ses performances: il mène les majeures pour les coups de circuits accordés (39) et les points mérités alloués (113)[2], en plus d'afficher une moyenne de points mérités élevée de 5,22. Les Brewers ne renouvellent pas son contrat pour 2010 et Looper est inactif durant une saison.
En janvier 2011, il signe un contrat des ligues mineures avec les Cubs de Chicago[3]. Il abandonne toutefois l'idée d'un retour au jeu et annonce sa retraite le suivant[4].