Woodruff commence sa carrière professionnelle dans les ligues mineures en 2014[3]. Il connaît une excellente saison au niveau Double-A des mineures chez les Shuckers de Biloxi en 2016[4], au cours d'une année marquée par une tragédie personnelle: son frère aîné Blake meurt en juillet à l'âge de 28, après un accident de VTT[5],[6].
En 2017, Woodruff est pour la première fois promu dans le Triple-A, l'échelon le plus élevé des ligues mineures, et s'aligne avec les Sky Sox de Colorado Springs[3],[4]. En , les Brewers de Milwaukee l'appellent au niveau majeur pour la première fois, mais ses débuts sont annulés juste avant son premier match, lorsqu'il ressent des douleurs aux muscles de la jambe[7]. Woodruff fait finalement ses débuts dans le baseball majeur un peu plus tard dans la saison, lorsqu'il est lanceur partant des Brewers et remporte une première victoire le après avoir blanchi en 7 manches les Rays de Tampa Bay[8].
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