Bromure de cyanogène
composé chimique
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Le bromure de cyanogène (CBrN) est un composé chimique de formule Br–C≡N. C'est un solide cristallisé incolore à l'odeur âcre, non combustible, très volatil et soluble dans l'eau, où il s'hydrolyse en donnant du cyanure d'hydrogène HCN et de l'acide hypobromeux HOBr :
| Bromure de cyanogène | |||
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| Structure du bromure de cyanogène | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | bromure cyanique | ||
| Synonymes |
bromocyanure |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.007.320 | ||
| No CE | 208-051-2 | ||
| No RTECS | GT2100000 | ||
| PubChem | 10476 | ||
| SMILES | C(#N)Br , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/CBrN/c2-1-3 Std. InChIKey : ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CBrN [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 105,921 ± 0,002 g/mol C 11,34 %, Br 75,44 %, N 13,22 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 52 °C[2] | ||
| T° ébullition | 61,5 °C[2] | ||
| Solubilité | hydrolyse | ||
| Masse volumique | 2,015 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403 : Stocker dans un endroit bien ventilé. |
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| Transport[2] | |||
Code Kemler : 668 : matière très toxique et corrosive Numéro ONU : 1889 : BROMURE DE CYANOGÈNE Classe : 6.1 Étiquettes :  6.1 : Matières toxiques  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Propriétés
C'est un composé très toxique en raison à la fois du brome et du cyanure, qui affectent le système nerveux et agissent comme poison en tant qu'inhibiteur enzymatique.
La molécule est linéaire, avec des liaisons Br–C et C≡N longues respectivement de 178,9 pm et 116,0 pm[3]. Elle est également polaire (2,94 D[4]), mais ne s'ionise pas spontanément dans l'eau ; BrCN est soluble à la fois dans l'eau et les solvants organiques.
Le bromure de cyanogène peut être préparé par oxydation du cyanure de sodium NaCN en présence de brome Br2 en deux étapes via le cyanogène N≡C–C≡N à une température inférieure à 20 °C[5] :
Applications
Le bromure de cyanogène est utilisé notamment en biochimie dans le séquençage des protéines pour cliver sélectivement toutes les liaisons peptidiques après une méthionine. La méthionine est un acide aminé qui réagit avec le BrCN pour former une iminolactone hydrolysée par un acide en homosérine lactone. Les protéines sont ainsi décomposées en fragments plus petits qui peuvent être analysés par dégradation d'Edman ou par d'autres techniques.
