En janvier 2010, il signe un contrat avec les Cubs de Chicago, qui l'assignent à leur club-école d'Iowa, où il passe la saison 2010. Il effectue un retour dans les majeures avec Chicago, pour qui il dispute 20 parties en 2011, la plupart comme voltigeur. Après un début surprenant en 2012, LaHair est invité au match des étoiles du baseball majeur et est un des deux représentants des Cubs avec Starlin Castro. Il termine l'année avec 16 circuits, 40 points produits et une moyenne au bâton de ,259 en 130 matchs disputés pour Chicago.
Japon
Après la saison 2012, il quitte les États-Unis pour aller évoluer chez les Fukuoka SoftBank Hawks de la Ligue Pacifique du Japon[4]. En 111 matchs, le joueur de premier but des Hawks frappe 16 circuits, produit 57 points et présente une moyenne au bâton de ,230[5].
Retour aux États-Unis
En février 2014, il revient aux États-Unis et signe un contrat des ligues mineures avec les Indians de Cleveland[6]. Après une saison passée dans les ligues mineure au sein de l'organisation des Indians, il signe un contrat avec les Red Sox de Boston le [7].
