Thiodicarbe
composé chimique
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Le thiodicarbe est une substance active de phytosanitaire de type oxime carbamate qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide, commercialisé sous le nom de Larvin par Bayer.
Semevin
Futur
| Thiodicarbe | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3EZ,12EZ)-3,7,9,13-tétramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tétraazapentadeca-3,12-diène-6,10-dione |
| Synonymes |
Semevin |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.056.208 |
| No CE | 261-848-7 |
| No RTECS | KJ4301050 |
| PubChem | 62155 |
| SMILES | CC(=NOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)ON=C(C)SC)SC , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C10H18N4O4S3/c1-7(19-5)11-17-9(15)13(3)21-14(4)10(16)18-12-8(2)20-6/h1-6H3 Std. InChIKey : XDOTVMNBCQVZKG-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H18N4O4S3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 354,469 ± 0,026 g/mol C 33,88 %, H 5,12 %, N 15,81 %, O 18,05 %, S 27,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 173 °C[2] |
| Solubilité | 35 mg·l-1 (eau,25 °C)[2] |
| Pression de vapeur saturante | 7×100-5 mmHg à 25 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 226 mg·kg-1 (souris, oral)[2] |
| LogP | 1,7[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Historique
Le thiodicarbe a été enregistré aux États-Unis en 1984 par Union Carbide avant d'être repris par la filiale américaine de la société Rhône-Poulenc[3], puis par la société Bayer qui a annoncé, en 2011, l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité[4].
Le produit continue à être fabriqué en Chine et utilisé en Asie et en Australie[5].
Réglementation
L'utilisation et la vente du Thiodicarbe est interdite en Europe.[Depuis quand ?]
Aux États-Unis le Thiodicarbe est en cours de réexamen.[Quand ?]
Toxicité pour l’homme
Le thiodicarbe est classé extrêmement toxique et cancérigène, c'est un inhibiteur des cholinestérases[6].
