Carbazole
composé chimique
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Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.
| Carbazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 9H-carbazole |
| Synonymes |
dibenzopyrrole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.542 |
| No CE | 201-696-0 |
| PubChem | 6854 |
| ChEBI | 27543 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H9N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 167,206 6 ± 0,010 4 g/mol C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 246,2 °C [2] |
| T° ébullition | 355,05 °C [3] |
| Solubilité | 0,001 8 g·l-1 (eau,25 °C) [2] |
| Masse volumique | 1,26 g·cm-3 25 °C[4] |
| Point d’éclair | 220 °C [5] |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | 205,0 J·K-1·mol-1 [3] |
| ΔfH0solide | 101,7 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfusH° | 27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C [3] |
| Cp | 194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3]
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| PCI | −6 110,1 kJ·mol-1 (solide) [3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | orthorhombique[7] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | Pna21 [7] |
| Paramètres de maille | a = 5,73 Å b = 19,27 Å |
| Volume | 825,3 Å3 [7] |
| Précautions | |
| NFPA 704[8] | |
| Directive 67/548/EEC[5] | |
 Xn  N |
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| Transport[5] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 0,4 g·kg-1 (souris, oral) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| LogP | 3,72 [5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Histoire
Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].
Utilisation
Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].
Production et synthèse
Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].
Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].
