Fluorure de tétra-n-butylammonium
composé chimique
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Le fluorure de tétra-n-butylammonium, ou TBAF (de l'anglais Tétra-n-ButylAmmonium Fluoride), est un sel d'ammonium quaternaire de formule chimique (CH3CH2CH2CH2)4N+F−. Il se présente commercialement sous sa forme trihydratée ou en solution dans le tétrahydrofurane.
| Fluorure de tétra-n-butylammonium | |||
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| Identification | |||
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| No CAS | (hydrate) (trihydrate) |
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| No ECHA | 100.006.417 | ||
| PubChem | 2724141 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre cristalline blanche (incolore) | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C16H36FN [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 261,462 1 ± 0,015 5 g/mol C 73,5 %, H 13,88 %, F 7,27 %, N 5,36 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 62-63 °C (hydrate)[2] 58-60 °C (trihydrate) |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[2] | |||
 C |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Utilisation
En chimie de laboratoire, le TBAF est généralement utilisé comme source d'ions fluorure, principalement pour cliver des groupes protecteurs comme les éthers silylés[3].
Il est aussi utilisé comme réactif dans diverses réactions telles que des condensations de type aldolique[4], des réactions de Michael[5], des additions nucléophiles[6], des fluorations[7], etc[8]. Il est également utilisé comme catalyseur de transfert de phase ou comme base faible.
En solution de concentration 1 mol/l dans le THF, le TBAF peut être utilisé pour dissoudre le polydiméthylsiloxane[9].
Hydratation et stabilité
L'ion fluorure étant un excellent accepteur de liaison hydrogène, il est quasiment impossible de sécher du TBAF hydraté. Lorsque l'échantillon est chauffé à 77 °C sous vide avancé, il se décompose en sel de bifluorure[10], et un échantillon chauffé à 40 °C sous vide avancé contient encore 10-20 mol% d'eau et environ 10 mol% de difluorure[7]. Préparer du TBAF anhydre est intéressant car son pKa gagne 20 unités en passant d'un solvant hydraté à un solvant aprotique. En 2005, la préparation de TBAF anhydre à partir d'hexafluorobenzène et de cyanure de tétrabutylammonium a été décrite. Malgré la basicité considérable de l'ion fluorure « nu », en l'absence d'eau, une solution du sel dans l'acétonitrile et le diméthylsulfoxyde est étonnamment stable devant l'élimination[11].
