Célécoxib
composé chimique
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Comme le rofécoxib, le célécoxib est un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des coxibs (inhibiteur sélectif de la cyclo-oxygénase-2) utilisé essentiellement dans le traitement symptomatique d'affections rhumatismales (arthrose et polyarthrite rhumatoïde). Il fut conçu par Monsanto[2] et Pfizer, puis commercialisé par cette dernière après la fusion de Pharmacia (branche pharma de Monsanto) et de Pfizer[3].
| Célécoxib | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.211.644 |
| Code ATC | M01, L01 |
| DrugBank | APRD00373 |
| PubChem | 2662 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H14F3N3O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 381,372 ± 0,021 g/mol C 53,54 %, H 3,7 %, F 14,94 %, N 11,02 %, O 8,39 %, S 8,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 157 à 158 °C |
| Solubilité | 3,3 mg·L-1 eau à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 1,19×10-9 mmHg à 25 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Principaux effets
Comme les autres coxibs, le célécoxib a un effet anti-inflammatoire et antalgique (contre les douleurs). Utilisé à faibles doses (200 mg), il ne semble pas entraîner plus d'accidents cardiaques que d'autres anti-inflammatoires non stéroïdiens[4].
Les inhibiteurs de la cyclo-oxygénase semblent avoir un effet préventif sur la survenue d'adénomes du côlon, tumeurs bénignes mais qui peuvent se transformer secondairement en cancer. Le célécoxib a démontré son efficacité dans cette utilisation. Cela ne prouve pas, néanmoins, qu'il puisse diminuer la fréquence du cancer du côlon d'autant qu'il a été noté un doublement du nombre d'accidents cardiaques[5] rendant son utilisation large très discutable[6],[7].
Recommandations de Santé Canada
Santé Canada, en décembre 2004, a fait savoir à Pfizer que la commercialisation de Celebrex (célécoxib) pour prévenir la récurrence de la polypose adénomateuse familiale est désormais interdite[8]. Cette annonce arrive après le retrait du Vioxx en raison des risques de survenue de maladies cardiovasculaires et d'études qui indiquent un risque accru d'incidents cardiovasculaires à des doses quotidiennes de Celebrex variant de 400 mg à 800 mg[9].
Depuis, Santé Canada a émis plusieurs restrictions supplémentaires pour la commercialisation et l'utilisation du Celebrex[10].
