-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic_acid_200.svg)
Indométacine
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes)[3].
-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic_acid_200.svg?lang=fr)
| Indométacine | ||
|
| ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.170 | |
| No CE | 200-186-5 | |
| Code ATC | M01 M02 S01 |
|
| PubChem | 3715 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | cristaux polymorphes, beige clair | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C19H16ClNO4 [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 357,788 ± 0,02 g/mol C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %, |
|
| pKa | 4,5 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 155 °C | |
| Solubilité | Presqu'insol. dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'huile de ricin |
|
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 T+ |
||
| Transport | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 13 mg·kg-1 (rats, i.p.) | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Indications
Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :
- la spondylarthrite ankylosante ;
- l'arthrite rhumatoïde ;
- l'ostéoarthrite ;
- l'arthrite juvénile ;
- l'arthrite psoriatique ;
- l'arthrite réactionnelle (Syndrome de Fiessinger-Leroy);
- la maladie osseuse de Paget ;
- le syndrome de Bartter ;
- la goutte ;
- la dysménorrhée ;
- la péricardite ;
- la bursite ;
- la tendinite ;
- les états fébriles ;
- les maux de tête, en particulier l'hémicrânie paroxystique chronique et les céphalées en "coups de poignard" ;
- le diabète insipide néphrogène.
L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.
Mécanisme d'action
Voir l'article principal : AINS
Effets secondaires
Voir l'article principal : AINS
Propriétés chimiques
L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C19H16ClNO4 et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.
Historique
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Indométacine
- Effects of Perinatal Indomethacin Treatment on Preterm Infants, academic dissertation (PDF)
- Indomethacin, from MedicineNet
- Indomethacin, par Drugs.com
- Indocin: Description, chemistry, ingredients, par RxList.com
