Tiagabine
médicament
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La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C20H25NO2S2[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.
Nom UICPAacide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique
Synonymes
tiagabine, gabitril
| Tiagabine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique |
| Synonymes |
tiagabine, gabitril |
| No CAS | |
| Code ATC | N03 |
| DrugBank | DB00906 |
| PubChem | 60648 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1CN(CCC1)CC/C=C(/c2sccc2C)c3sccc3C , |
| InChI | InChI : InChI=S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey : PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H25NO2S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 375,548 ± 0,029 g/mol C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 192 °C (tiagabine·hydrochlorure)[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 90% |
| Liaison protéique | 96% |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 7-9 heures |
| Excrétion |
fécale et rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | anti-épileptique |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler[4].
La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.