4-Chlorodeshydrométhyltestostérone
médicament
From Wikipedia, the free encyclopedia
La 4-chlorodeshydrométhyltestostérone ou Oral-Turinabol (nom commercial) est un composé organique similaire au dianabol produit en 1965 par Jenapharm. Ce produit a été employé intensivement par les sportifs professionnels de l'Allemagne de l'Est, ou leur a été administré à leur insu, pendant les décennies 1970 et 1980[2],[3].
| Oral-Turinabol | ||
|
| ||
 | ||
| Oral-Turinabol (musée de la RDA, Berlin). | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-triméthyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.392.451 | |
| Code ATC | ||
| PubChem | 98521 | |
| SMILES | O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C , |
|
| InChI | InChI : InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N |
|
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C20H27ClO2 [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 334,88 ± 0,02 g/mol C 71,73 %, H 8,13 %, Cl 10,59 %, O 9,56 %, |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Son utilisation a donné lieu à deux disqualifications d'athlètes pour dopage lors des Jeux olympiques de 2012 à Londres[4],[5].
Il est réputé comme indétectable si l’on arrête le traitement cinq jours avant les épreuves[2].
En 2012, une technique est mise au point pour détecter la présence de dérivé de testostérone dans les urines[6]. D’où les contrôles positifs à rebours sur les Jeux olympiques de 2008 à Pékin et de 2012 à Londres.
Histoire
Le CDMT était le premier produit original de la société pharmaceutique est-allemande Jenapharm[7],[8],[9]. Il a été breveté en 1961. L’idée d’associer les structures du 4-chlorotestostérone (clostébol) et du méthandiénone appartient au chimiste Albert Stachowiak. À l'époque, cela représentait une séparation unique des effets anaboliques et androgènes après administration orale. Le médicament a été présenté pour usage clinique en 1965 et utilisé jusqu’en 1994, année où sa production a été arrêtée.
En , le champion UFC des poids mi-lourds Jon Jones a été testé positif au turinabol après sa victoire contre Daniel Cormier au tournoi UFC 214 un mois plus tôt.
Le troisième joueur des Colorado Rockies, Colton Welker, a été testé positif en alors qu’il jouait pour l’équipe des Albuquerque Isotopes (Triple-A). Il a été suspendu pour quatre-vingts matchs[10].
Ingrédient actif et effet
Le turinabol est un stéroïde anabolisant oral très similaire au Dianabol : le petit déjeuner des champions[11]. L’ingrédient principal est le déhydrochlorméthyltestostérone[12] — une hormone sexuelle masculine synthétique avec un fort composant anabolique et un composant androgénique relativement faible (effet anabolique : 53, effet androgénique : 6 selon des mesures réalisées avec le test Hershberger). Ce médicament a initialement été développé pour favoriser la cicatrisation après de graves blessures et interventions chirurgicales et était prescrit pour des maladies telles que l’ostéoporose. Il provoque une croissance rapide des muscles, ce qui a conduit à une amélioration significative des performances, surtout chez les jeunes sportives.
Effets secondaires
Une surdose ou une utilisation prolongée peuvent entraîner de graves lésions hépatiques[13], une augmentation importante de la pression artérielle[14], des crampes musculaires et une agressivité accrue[15]. Les effets secondaires possibles chez les femmes incluent l’épaississement de la voix, la croissance de poils sur le visage, l’acné, une libido accrue, l’infertilité et des troubles du cycle menstruel. Chez les hommes, des dysfonctionnements érectiles et des problèmes de prostate peuvent survenir. L’utilisation de déhydrochlorméthyltestostérone chez les enfants est particulièrement problématique, car ils sont encore en croissance et peuvent donc facilement souffrir de troubles de la croissance.
