Phosphate de tricrésyle
groupe d'isomères
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La famille des tricrésylphosphates ou phosphates de tricrésyle (TCP) comprend des composés organophosphorés isomères de formule brute (C7H7)3PO4, qui ne diffèrent que par la position du groupe méthyle (-CH3) sur les trois cycles aromatiques.
| Phosphate de triorthocrésyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | phosphate de tris(2-méthylphényle) | ||
| Synonymes |
TOCP |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.014.136 | ||
| No CE | 201-103-5 | ||
| No RTECS | TD0350000 | ||
| PubChem | 6527 | ||
| SMILES | CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC2=CC=CC=C2C)OC3=CC=CC=C3C , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3 InChIKey : YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore à jaune pâle et inodore[1],[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C21H21O4P [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 368,362 8 ± 0,019 5 g/mol C 68,47 %, H 5,75 %, O 17,37 %, P 8,41 %, |
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| Moment dipolaire | D | ||
| Diamètre moléculaire | nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −32,7 °C[1] 11 °C[2],[4] |
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| T° ébullition | décomp[1]. 410 °C (décomp.)[2],[4] |
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| Solubilité | eau : insol., peu sol. in éthanol, sol. in diéthyl éther, très sol. in CCl4 et toluène[2] g l−1 | ||
| Paramètre de solubilité δ | 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] | ||
| Masse volumique | 1,195 5 g cm−3 à 20 °C[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 385 °C[2] | ||
| Point d’éclair | 225 °C[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,96 −6 mmHg à 25 °C[2] | ||
| Conductivité thermique | W m−1 K−1 | ||
| Vitesse du son | m s−1 | ||
| Thermochimie | |||
| S0gaz, 1 bar | J K−1 mol−1 | ||
| S0liquide, 1 bar | J K−1 mol−1 | ||
| S0solide | J K−1 mol−1 | ||
| ΔfH0gaz | kJ mol−1 | ||
| ΔfH0liquide | kJ mol−1 | ||
| ΔfH0solide | kJ mol−1 | ||
| Cp | J K−1 mol−1 | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,5575 à 20 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P391 : Recueillir le produit répandu. P307+P311 : En cas d’exposition : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| NFPA 704[2] | |||
| Transport[2] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2574 : PHOSPHATE DE TRICRÉSYLE avec plus de 3 pour cent d’isomère ortho Classe : 6.1 Code de classification : T1 : Matières toxiques sans risque subsidiaire : Organiques, liquides ; Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1,0 g/kg (humain, oral)[2] 1 160 mg/kg (rat, oral)[4] 2 500 mg/kg (rat, i.p.)[4] 500 mg/kg (poulet, oral)[2],[4] 500 mg/kg (poulet, i.p.)[4] 3 700 mg/kg (lapin, oral)[2] 900 mg/kg (souris, oral)[4] 1 960 mg/kg (souris, i.p.)[4] |
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| LogP | 6,340 (octanol/eau)[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ces phosphates d'aryle sont préparés par réaction du trichlorure de phosphoryle sur le crésol :
- OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl.
Le mélange obtenu contient par exemple l'isomère ortho qui est le phosphate de triorthocrésyle (TOCP). Il s'agit d'un liquide incolore, inodore et neurologique.
Utilisations
Des esters phosphoriques de crésol (phosphates de tricrésyle) sont notamment utilisés comme plastifiants primaires des dérivés cellulosiques (nitrocellulose par exemple) et de plastiques (polymères vinyliques tels que chlorure de polyvinyle et acryliques, vernis), comme solvants
C'est un agent d'ignifugation de polymères plastiques et caoutchoucs.
C'est aussi un additif de l'essence (fixateur de plomb pour le plomb tétraéthyle) et d'huile moteur d'avion (lubrification des éléments de turboréacteurs car c'est à la fois un bon fluide hydraulique résistant aux hautes pressions et un milieu d'échange thermique. La marine américaine l'utilise pur comme lubrifiant dans les pompes à liquide cryogénique.
Ses propriétés hydrophobes le font aussi utiliser pour l'imperméabilisation de certains matériaux.
C'est un solvant pour les extractions liquide-liquide, et il dissout la nitrocellulose et d'autres polymères.
Il est utilisé comme additif antiusure de lubrifiant et de fluides hydrauliques[6], notamment en condition de grand froid et/ou d'extrême pression[7].
Toxicité
La neurotoxicité du TCP — principalement due à l'isomère tri-o-cresyl phosphate[8] — est connue depuis les années 1930, à la suite d'une épidémie brutale de milliers de paralysies causée par une boisson appelée « Ginger Jake » frelatée avec du TCP (tricresyl phosphate)[9],[10].
Un marqueur d'exposition aux organophosphorés est une réduction du taux de butyrylcholinestérase.
