Oxytétracycline

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre du groupe des tétracyclines.

Nom UICPA*(2Z)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-4-(diméthylamino)-5,6,10,11,

12a-pentahydroxy-6-méthyl-4,4a,5,5a-tétrahydrotétracène-1,3,12-trione
* (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS) -4-(diméthylamino)-3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-méthyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide

Synonymes

glomycine
riomitsine

N^o CAS79-57-2
6153-64-6 (dihydrate)
2058-46-0 (hydrochlorure)

N^o ECHA100.001.103

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Oxytétracycline
Identification
Nom UICPA	*(2Z)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-4-(diméthylamino)-5,6,10,11, 12a-pentahydroxy-6-méthyl-4,4a,5,5a-tétrahydrotétracène-1,3,12-trione * (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS) -4-(diméthylamino)-3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-méthyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide
Synonymes	glomycine riomitsine
No CAS	79-57-2 6153-64-6 (dihydrate) 2058-46-0 (hydrochlorure)
No ECHA	100.001.103
No CE	201-212-8
No RTECS	QI7875000[1]
Code ATC	J01AA06, D06AA03, G01AA07, S01AA04
DrugBank	DB00595
PubChem	5353856
ChEBI	27701
SMILES	CC1(C2C(C3C(C(=O)/C(=C(\N)/O)/C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14 (24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25-26, 28,31-33H,23H2,1-3H3/b20-11- InChIKey : FYDOORKXBWEKQM-JAIQZWGSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H24N2O9  [Isomères]
Masse molaire[2]	460,434 ± 0,022 4 g/mol C 57,39 %, H 5,25 %, N 6,08 %, O 31,27 %,
pKa	3,27 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	183 °C[4] 184,5 °C[3]
Solubilité	eau : 0,2 g·l-1[4] eau : 0,313 g·l-1 à 25 °C[3]
Précautions
SGH[4]
H319, H361d, P280, P281 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H361d : Susceptible de nuire au fœtus. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	4 800 mg/kg (rat, oral)[5]
CL50	> 116 mg/l (Oncorhynchus mykiss, 96 heures)[5] CE50 :> 102 mg/l (Daphnia magna, 48 heures)[5]
LogP	-0,90[3]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	6 à 8 heures[réf. nécessaire]
Excrétion	rénal[réf. nécessaire]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	oral, ophthalmique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxytétracycline agit sur la capacité des bactéries à produire des protéines essentielles. Sans ces protéines, les bactéries ne peuvent pas croître, se multiplier et augmenter en nombre. L'oxytétracycline arrête donc la propagation de l'infection et les bactéries restantes sont tuées par le système immunitaire ou finissent par mourir.

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre, actif contre une grande variété de bactéries. Cependant, certaines souches de bactéries ont développé une résistance à cet antibiotique, ce qui a réduit son efficacité pour le traitement de certains types d'infections.

L’oxytétracycline est prescrite pour l’acné et peut aussi traiter d’autres infections de la peau comme la rosacée, ou des voies respiratoires telles que la pneumonie. Elle permet également de soigner les infections telles que l'Helicobacter pylori qui provoquent des ulcères de l'estomac. Enfin, elle sert de traitement alternatif à d’autres médicaments contre la maladie de Lyme.