Acide coumalique

L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C₅H₃O–COOH.

Nom UICPAacide 6-oxopyran-3-carboxylique

N^o CAS500-05-0

N^o ECHA100.007.182

N^o CE207-899-0

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Acide coumalique
Structures de l'acide coumalique
Identification
Nom UICPA	acide 6-oxopyran-3-carboxylique
No CAS	500-05-0
No ECHA	100.007.182
No CE	207-899-0
PubChem	68141
SMILES	C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9) Std. InChIKey : ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune à incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H4O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	140,093 6 ± 0,006 3 g/mol C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203-205 °C (décomp.)[3]
T° ébullition	218 °C à 120 mmHg[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)^[1] :

• 
  Conversion de l'acide malique en acide coumalique.

L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales^[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle^[3].