Benzotriazole
composé chimique
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Le benzotriazole est couramment employé comme additif anticorrosif dans les liquides de refroidissement industriels ainsi que dans les fluides hydrauliques et dans les fluides dégivreurs et anti-givre utilisés en aviation. Des stabilisateurs UV à base de benzotriazole (BZT-UV) sont des additifs fréquemment utilisés pour protéger de nombreux biens de consommation de la dégradation par la lumière[6] ; il est aussi utilisé dans les détergents à lave-vaisselles pour la protection de l’argent [7]. Il est aussi utilisé comme agent anti-voile dans les révélateurs pour la photographie argentique. Il est aussi utilisé dans le watercooling informatique (mélangé à de l'eau déminéralisée).
| Benzotriazole | |
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| |
| Structure du benzotriazole | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
azimidobenzene |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.177 |
| No CE | 202-394-1 |
| No RTECS | DM1225000 |
| PubChem | 7220 |
| ChEBI | 242720 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5N3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 119,124 ± 0,005 8 g/mol C 60,5 %, H 4,23 %, N 35,27 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 99 °C [2] |
| T° ébullition | 350 °C [2] |
| Solubilité | 19 g·l-1 (eau,20 °C) [2] |
| Masse volumique | 1,36 g·cm-3 (solide,20 °C)[2] |
| T° d'auto-inflammation | 400 °C [2] |
| Point d’éclair | 212 °C [2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,053 mbar à 20 °C 2,7 mbar à 159 °C [2] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | 335,5 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfH0solide | 236,5 kJ·mol-1 [3] |
| Cp | 178,7 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3] |
| PCI | −3 312,2 kJ·mol-1 (solide) [3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | monoclinique[4] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21 [4] |
| Paramètres de maille | a = 11,92 Å b = 23,55 Å |
| Volume | 1 155 Å3 [4] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xn |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 615 mg·kg-1 (souris, oral) 238 mg·kg-1 (souris, i.v.) 400 mg·kg-1 (souris, i.p.) [5] |
| LogP | 1,44 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés physico-chimiques
Il existe un tautomère du benzotriazole:
Méthode d'analyse
Plusieurs méthodes sont utilisées, mais la méthode couramment employée afin de détecter et quantifier les benzotriazoles dans l’eau est la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS) [8],[9],[10].
Préparation de l’échantillon
L’échantillon d’eau à analyser doit être nettoyé et préconcentré. Dans un premier temps, l’échantillon d’eau (1 - 2,5 L) est filtré afin de retirer les particules solides en suspension. Comme les benzotriazoles à analyser sont solubles dans l’eau, cette étape n’altère en rien l’analyse. Une quantité connue d’étalon interne ayant une structure et des propriétés semblables est ajouté à l’échantillon afin de vérifier toute erreur de manipulation. L’échantillon est ensuite acidifié à un pH de 2. Dans un deuxième temps, une extraction sur support solide (SPE) est effectuée avec une cartouche de type phase inversée (ex. OASIS HLB, Waters©)[10]. La cartouche est conditionnée avec 10mL d’acétonitrile, 10mL de méthanol et 10mL d’eau ultra pure à pH 2. L’échantillon est élué à un débit de 10mL/min. La cartouche est ensuite lavée 2 fois avec 5mL d’eau acidifiée (pH 2), séchée avec un jet d’azote durant 90 min et éluée 3 fois avec un mélange acétonitrile/méthanol (50:50; v/v). L’extrait est finalement concentré jusqu’à l’obtention d’un volume de 500μL[11].
Séparation et détection
Les composés sont séparés grâce à la chromatographie liquide. Une colonne C18 est utilisée avec un gradient d’élution d’un mélange acétonitrile/eau/acide formique. Après séparation, les composés sont détectés à l’aide de la spectrométrie de masse (triple quadripole) utilisant l’ionisation par électronébuliseur en mode positif. L’étalonnage externe est la méthode de quantification utilisée. Aucun effet de matrice n’est observé[11].
D’autres benzotriazoles, comme le 4- et 5-methyl-1H-benzotriazole, 5,6-dimethyl-1H-benzotriazole, 5-chloro-1H-benzotriazole, sont aussi détectés dans l’eau (dans l’eau potable le cas échéant)[11].
Environnement, toxicologie, écotoxicologie
Malgré une présence répandue dans les écosystèmes aquatiques, les effets de composés du Benzotriazole restent « largement inconnus ».
Au début des années 2000, il était estimé peu toxique pour l'Homme, mais présente des propriétés de perturbateur endocrinien (anti-oestrogénique)[12].
On retrouve dans l'eau des stabilisateurs UV à base de benzotriazole, où selon une étude récente (2020), ils se bioaccumulent dans le foie des truitelles, en modifiant leur fonctionnement[6]
On sait que le Benzotriazole est résistant à la biodégradation[13] et qu'il n’est que partiellement éliminé lors des traitements des eaux usées[9].
Sa bonne solubilité dans l'eau, sa toxicité et la valeur du coefficient de partition octanol-eau de ce composé en font un contaminant émergent [14] fréquemment retrouvé dans les eaux superficielles (cours d'eau et lacs) ; voir tableau ci-dessous[15].
Pour réduire l'apport de benzotriazole via les eaux usées traitées dans l'environnement, un bioréacteur à membranes (membrane bioreactor - MBR) peut être employé, de même que l’ozonation (qui supprime quasi totalement le benzotriazole des eaux usées). Ces deux méthodes pourraient aider à diminuer considérablement la concentration en benzotriazole dans les eaux[8].
| Matrice | Localité | Méthode de détection et analyse | Concentration observée ng/L | Référence |
|---|---|---|---|---|
| Eau souterraine | Allemagne | LC-MS/MS | < 10 | Anal. Chem. 77 (2005) 7415-7420. |
| Eau de lac | Suisse | LC-MS/MS | 100-1200 | Environ. Sci. Technol. 40 (2006) 7186-7192. |
| Eaux usées municipales | Allemagne | LC-MS/MS | 9600 | Anal. Chem. 77 (2005) 7415-7420. |
| Suisse | LC-MS/MS | 10000-100000 | Environ. Sci. Pollut. Res. 13 (2006) 333-341. | |
| Pays-Bas | LC-MS/MS | 8000 | Int. J. Mass Spectrom. 282 (2009) 99-107. | |
| Eau de rivière | Allemagne | GC-MS | 38-1474 | Environ. Sci. Pollut. Res. 16 (2009) 702-710. |
| Suisse | LC-MS/MS | 636-3690 | Environ. Sci. Pollut. Res. 13 (2006) 333-341. | |
| Pays-Bas | LC-MS/MS | 100-1000 | Int. J. Mass Spectrom. 282 (2009) 99-107. |
