Orthoformiate d'éthyle

L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl₃) et l'éthanolate de sodium (NaC₂H₅O)^[4]:

CHCl₃ + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)₃ + ³/₂ H₂ + 3 NaCl

Nom UICPA(diéthoxyméthoxy)éthane

Synonymes

triéthoxyméthane, orthométhanoate d'éthyle

N^o CAS122-51-0

N^o ECHA100.004.138

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Orthoformiate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	(diéthoxyméthoxy)éthane
Synonymes	triéthoxyméthane, orthométhanoate d'éthyle
No CAS	122-51-0
No ECHA	100.004.138
No CE	204-550-4
No RTECS	RM6475000
PubChem	31214
SMILES	CCOC(OCC)OCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C7H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	148,200 1 ± 0,007 6 g/mol C 56,73 %, H 10,88 %, O 32,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−76 °C[2]
T° ébullition	146 °C[2]
Masse volumique	0,891 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	35 °C[2]
Pression de vapeur saturante	2,9 mmHg (20 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,391[2]
Précautions
SGH[2],[3]
H226 et P210 H226 : Liquide et vapeurs inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
Transport
- 2524 Numéro ONU : 2524 : ORTHOFORMIATE D’ÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	7060 mg/kg (rat, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'orthoformiate d'éthyle sert, en chimie, de solvant et/ou de réactif comme dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin^[5] :

En chimie de coordination, l'orthoformiate d'éthyle est utilisé pour substituer l'eau des complexes métalliques aqueux par des molécules d'éthanol^[6] :

[Ni(H₂O)₆](BF₄)₂ + 6 HC(OC₂H₅)₃ → [Ni(C₂H₅OH)₆](BF₄)₂ + 6 HC(O)(OC₂H₅) + 6 HOC₂H₅