Benzaldéhyde

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Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal, sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises[10], et est responsable de l'odeur des airelles.

Nom UICPAAldéhyde benzoïque
Synonymes

phénylméthanal
benzène carboxaldéhyde
benzène carbaldéhyde
amandol

No CAS100-52-7
No ECHA100.002.601
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Benzaldéhyde
Image illustrative de l’article Benzaldéhyde
Image illustrative de l’article Benzaldéhyde
Identification
Nom UICPA Aldéhyde benzoïque
Synonymes

phénylméthanal
benzène carboxaldéhyde
benzène carbaldéhyde
amandol
No CAS 100-52-7
No ECHA 100.002.601
No CE 202-860-4
No FEMA 2127
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 106,121 9 ± 0,006 3 g/mol
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Moment dipolaire 2,77 D[3]
Diamètre moléculaire 0,607 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion −26 °C[1]
T° ébullition 179 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau (4 % à 25 °C)[réf. souhaitée]
éthanol, éther, acétone, benzène
Paramètre de solubilité δ 19,2 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique vapeur : 3,66 g·cm-3[réf. souhaitée]
liquide : 1,046 g·cm-3 à (20 °C)[réf. souhaitée]
solide : 1,040 1 g·cm-3[réf. souhaitée]
T° d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair 62 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4–13,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 26 °C : 130 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,4 cP (25 °C)[réf. souhaitée]
Point critique 45,4 bar, 421,65 °C[5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 221.2[6]
ΔfH0liquide −87,1 ± 2,2 kJ mol−1[6]
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5437[3]
Précautions
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302
SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704
Transport
Écotoxicologie
LogP 1,48[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Historique

Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue en 1830 des amandes amères du fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse, deux chimistes allemands, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.

Préparation

Le benzaldéhyde peut être préparé par l'oxydation du toluène, notamment par réaction avec le chlorure de chromyle (réaction d'Étard) ou par hydrolyse du (dichlorométhyl)benzène, communément appelé « chlorure de benzylidène ». Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots…).

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde produit du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH dont l'odeur est désagréable. Cette réaction d'auto-oxydation survient lentement dans l'air à température ambiante, ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro[11].

Pour caractériser le benzaldéhyde (et tous les aldéhydes en général), on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2 ou ses dérivés comme la phénylhydrazine C6H5-NH-NH2.

Utilisations

Références

Liens externes

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