8-Hydroxyquinoléine
composé chimique
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La 8-hydroxyquinoléine est un composé organique de formule brute C9H7NO. Il s'agit d'un dérivé de la quinoléine, hydroxylé sur le carbone 8, qui se présente sous forme d'un solide à cristaux incolores d'usage très répandu comme chélateur, comme antiseptique, ou encore comme pesticide, sous un grand nombre de dénominations parallèles.
| 8-Hydroxyquinoléine | |
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| Structure de la 8-hydroxyquinoléine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Quinoléine-8-ol |
| Synonymes |
8-Quinolinol, Oxyquinoléine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.193 |
| No CE | 205-711-1 |
| Code ATC | D08 G01 R02 |
| PubChem | 1923 |
| ChEBI | 48981 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 145,158 ± 0,008 2 g/mol C 74,47 %, H 4,86 %, N 9,65 %, O 11,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 76 °C |
| T° ébullition | 267 °C |
| Masse volumique | 1,03 g·cm-3 [2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Applications
La 8-hydroxyquinoléine est un chélateur bidentate monoprotique formant des chélates avec les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde, telles que le salicylaldoxime et le salen. En solution aqueuse à pH neutre, l'hydroxyle est protoné (pKa = 9,89) tandis que l'azote ne l'est pas (pKa = 5,13)[4], mais il existe un état excité dans lequel l'azote reçoit un proton de l'hydroxyle, donnant un zwitterion avec un anion d'oxygène et un cation d'azote protoné[5].
La 8-hydroxyquinoléine et ses chélates présentent des propriétés antiseptiques, désinfectantes et pesticides[6],[7].
La réaction de la 8-hydroxyquinoléine avec l'aluminium(III) conduisent au tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III) (Alq3)[8], un composé couramment utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques (OLED) dont les variations dans les substituants du noyau quinoléine permettent de moduler la luminescence[9].
