Le Cactus Club Cafe a été fondé en 1988 par deux anciens serveurs d'Earls, Richard Jaffray et Scott Morison[1],[2]. Les partenaires ont commencé avec un restaurant nommé « Café Cucamongas », qu'ils ont vendu en 1988 pour financer l'établissement du Cactus Club[1],[2]. En 1996, l'entreprise s'est étendue en Alberta pendant une période financièrement difficile. L'organisation a continué à prospérer et, en 1998, l'entreprise s'est étendue à 10 établissements en Colombie-Britannique et en Alberta[1]. En 2005, Richard Jaffray a racheté les intérêts de Scott Morison dans l'entreprise ; Morison a ensuite créé Browns Socialhouse, une chaîne similaire de restaurants décontractés haut de gamme canadiens[2].
Selon un jugement légal de 2019 déposé à la Cour suprême de la Colombie-Britannique : « M. Jaffray possède 50 % des actions avec droit de vote et d'autres actions correspondant à une participation de 35 %. Earl's possède également 50 % de l'action avec droit de vote et d'autres actions équivalant à une participation de 45 %. Stanley, le Fuller Family Trust, Rockefuller et Cacthold possèdent le reste des autres actions, soit un intérêt de 20 %, mais aucune action avec droit de vote[3]. »
En 2008, le Cactus Club Cafe comptait 19 établissements en Colombie-Britannique et en Alberta[4]. Cette année-là, l'entreprise a engagé Rob Feenie (le premier Canadien à gagner Iron Chef America) comme chef exécutif et « architecte du concept alimentaire »[4],[5]. Les plats créés par Feenie sont indiqués par RF sur les menus du restaurant[2]. Au moment de sa 25e année d'existence, l'entreprise comptait environ 2 500 employés et 27 établissements[2].
En 2013, Matthew Stowe, chef du développement des produits au Cactus Club Cafe, a été nommé gagnant de la troisième saison de Top Chef Canada[6].