Cerbérine
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2'-acétylnériifoline
(L-2'-O-acétylthévetosyl)digitoxigénine
| Cerbérine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | (3β,5β)-3-[(2-O-acétyl-6-désoxy-3-O-méthyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-énolide |
| Synonymes |
2'-acétylnériifoline |
| No CAS | |
| PubChem | 10031063 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C32H48O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 576,718 1 ± 0,031 7 g/mol C 66,64 %, H 8,39 %, O 24,97 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cerbérine, ou 2'-O-acétylnériifoline, est un composé organique de formule C32H48O9[2] présent naturellement dans les graines du genre Cerbera, genre de plantes dicotylédones de la famille des Apocynaceae, qui comprend notamment l'arbre à suicide[3] (Cerbera odollam) et le faux manguier (Cerbera manghas).
Pharmacologiquement, la cerbérine fait partie de la classe des digitaliques ou glycosides cardiotoniques, une sous-famille de stéroïdes regroupant de composés agissant sur le système cardio-vasculaire, apparentés à la digitaline. Ces composés ont historiquement été utilisés comme traitements cardiaques, mais ils sont extrêmement toxiques à des doses élevées. Comme tous les hétérosides, sa structure est constituée en deux parties : une partie ose, ici un dérivé O-acétylé de l'α-L-thévétose (lui-même un dérivé du L-glucose), et une partie aglycone, un stéroïde donc, plus précisément ici un cardénolide, la digitoxigénine (historiquement connu comme l'aglycone de la digitaline). Du point de vue hétéroside, la cerbérine est donc la (L-2'-O-acétylthévétosyl)digitoxigénine.
La cerbérine est également très proche d'un autre composé découvert antérieurement, la nériifoline, la seule différence étant l'absence de groupe acétyle sur cette dernière. La cerbérine est donc parfois aussi appelée « 2'-O-acétylnériifoline ».
