L'attaque de hoquet commença en 1922, à un rythme de 40 par minute (le taux normal est d'environ 6 par minute), se réduisant à 20, pour finir par s'arrêter en , au bout de 68 ans[2]. Son état lui a permis d'être invité aux émissions radios ou télévisées Ripley's Believe It or Not![1] en 1936, That's Incredible et The Tonight Show[3].
Osborne a commencé à hoqueter en 1922[4], pendant qu'il abattait un porc[1]. En dépit de sa condition, il fut capable de vivre une vie normale. Il se maria deux fois et eut huit enfants[1].
Osborne, mort de complications d'un ulcère au Marian Health Center dans la ville de Sioux City en Iowa, États-Unis d'Amérique, le [5], fut enterré au cimetière d'Oak Hill, à Anthon, Iowa, trois jours après.
Il est estimé qu'Osborne aurait hoqueté à peu près 420 millions de fois durant une période de 68 ans[1].
D'après People magazine, il a reçu plus de 4 000 lettres lui proposant des remèdes, mais aucun n'a fonctionné[3].