Joueur des Trojans de l'université Troy à Troy en Alabama, Chase Whitley est repêché en 15e ronde par les Yankees de New York en 2010 [ 1] .
Après avoir été principalement lanceur de relève dans ses premières années en ligues mineures , Whitley se familiarise début 2014 avec le rôle de lanceur partant chez les RailRiders de Scranton/Wilkes-Barre [ 2] , le club-école des Yankees. Whitley fait ses débuts dans le baseball majeur comme partant des Yankees le 15 mai 2014 et il n'accorde aucun point sur deux coups sûrs en 4 manches et deux tiers lancées contre les Mets de New York [ 3] . Ce match gagné par les Yankees, le premier en 103 ans de série du métro à se terminer sur un score de 1-0, oppose Whitley à un autre ex-releveur devenu partant[ 4] qui fait le jour même ses débuts dans les majeures, Jacob deGrom [ 5] .
En 28 matchs des Yankees, soit 16 comme lanceur partant et 12 comme lanceur de relève , en 2014 et 2015, Whitley maintient une moyenne de points mérités de 5,02 en 95 manches lancées, avec 5 victoires et 5 défaites.
Whitley est réclamé au ballottage le 20 novembre 2015 par les Rays de Tampa Bay [ 6] .