Chlorobenzilate
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- 4,4'-dichlorobenzilate d'éthyle
- Akar
- Folbex
- Acaraben
| Chlorobenzilate | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2,2-bis(4-chlorophényl)-2-hydroxyacétate d'éthyle |
| Synonymes |
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| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.374 |
| PubChem | 10522 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaunâtre, le produit technique est souvent une huile brune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14Cl2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 325,187 ± 0,019 g/mol C 59,1 %, H 4,34 %, Cl 21,8 %, O 14,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 36-37,5 °C[3] |
| T° ébullition | 146-148 °C à 0,053 hPa[3] |
| Masse volumique | 1,281 6 g·cm-3[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 700 mg/kg (rat, oral)[3] > 1 000 mg/kg (lapin, s.c.)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le chlorobenzilate est un composé organique utilisé comme pesticide qui n'est cependant plus d'usage en Europe et aux États-Unis. Il a été originellement développé par Ciba-Geigy et commercialisé à partir de 1952[4]. Il a été utilisé comme acaricide sur les agrumes, incluant des arbres fruitiers à feuilles caduques[1]. Il a été également détecté comme résidu sur des tomates au Japon en 2005[5]. C'est un pesticide non- systémique qui agit par contact et comme neurotoxine, il perturbe le fonctionnement du système nerveux.
À l'état pur, le chlorobenzilate est un solide incolore à jaune pâle mais le produit technique est une huile brune[1]. Il est seulement peu soluble dans l'eau mais miscible dans des solvants organiques comme l'acétone, le toluène ou le méthanol.
Le chlorobenzilate peut être obtenu à partir du toluène qui est chloré et ensuite mis à réagir avec l'hydroxyde de sodium pour former du 4-chlorobenzaldéhyde. Celui-ci réagit avec le cyanure de sodium et l'éthanol pour donner la 4,4'-dichlorobenzoïne qui en réagissant avec de l'acide nitrique, forme le 4,4'-dichlorobenzile. Une réaction de ce composé avec de l'hydroxyde de potassium et de l'éthanol ou du sulfate de diéthyle donne finalement le chlorobenzilate[6].
