Chlorure de choline
composé chimique
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Le chlorure de choline est un composé organique et un sel d'ammonium quaternaire. Il en existe deux variantes cristallines[4].
Hepacholine
Chlorure de (2-hydroxyéthyl)triméthylammoniaque
Hydrochlorure de choline
E1001(iii)
| Chlorure de choline | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Hepacholine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.596 |
| No CE | 200-655-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores à blancs, hygroscopiques[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H14ClNO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 139,624 ± 0,007 g/mol C 43,01 %, H 10,11 %, Cl 25,39 %, N 10,03 %, O 11,46 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | (décomposition) : 247 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé |
|
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Autres dénominations
Cette molécule (parfois désignée par les lettres CC) a aussi été mise sur le marché sous le nom d'hépacholine, biocolina et lipotril.
Synthèse
Au laboratoire, la choline peut être préparée par méthylation de la diméthyléthanolamine avec du chlorure de méthyle.
Le procédé Johnson Matthey Process Technology produit le chlorure de choline à partir d'oxyde d'éthylène, d'acide chlorhydrique et de triméthylamine[5] ou du sel préformé[6] comme suit
Applications
Le chlorure de choline est industriellement produit en grande quantité pour être utilisé :
- comme additif important (substitut à la vitamine B4) dans l'industrie de l'alimentation animale, notamment pour les élevages de volaille où il est considéré comme un accélérateur de croissance ;
- comme additif de contrôle de l'argile dans les fluides utilisés pour la fracturation hydraulique[7] ;
- comme cation de substitution dans certaines expériences de biologie[8] ou par exemple en remplacement du NaCl[9],[10] ;
- Il peut former un eutectique avec l'urée, de l'éthylène glycol, du glycérol et de nombreux autres composés. Cet eutectique, ayant une température de fusion de 12 °C, peut servir comme solvant eutectique profond (DES).
D'autres sels commerciaux de choline sont :
- l'hydroxyde de choline ;
- le bitartrate de choline ;
- la phosphatidylcholine (forme dans laquelle la choline est la plus présente dans les denrées alimentaires).
Economie
La Commission européenne a imposé, le 19 décembre 2025, des droits antidumping définitifs sur les importations de chlorure de choline en provenance de la république populaire de Chine. Ces mesures visent à contrer des pratiques commerciales déloyales identifiées au cours d’une enquête de 14 mois menée par la Direction générale du commerce et de la sécurité économique[11].
Les droits provisoires et définitifs varient de 90 % à 115,9 %, rétablissant ainsi des conditions de concurrence loyales sur le marché européen du chlorure de choline, évalué à 84 millions d’euros. Ces importations chinoises menaçaient directement l’industrie locale, qui emploie entre 160 et 175 personnes en Belgique, en Italie et en Espagne[11].