Chlorure de soufre
composé chimique
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Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. Il est aussi appelé (mono)chlorure de soufre, nom issu de sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plans Cla-S-S et S-S-Clb est d'environ 90°. Cette structure est gauche et est comparable à celle du peroxyde d'hydrogène H2O2. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV.
| Chlorure de soufre | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | dichlorure de disoufre | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.030.021 | ||
| No CE | 233-036-2 | ||
| Apparence | liquide fumant, huileux, ambre à rouge, d'odeur âcre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | S2Cl2 | ||
| Masse molaire[2] | 135,036 ± 0,014 g/mol Cl 52,51 %, S 47,49 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −77 °C[1] | ||
| T° ébullition | 138 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : réaction[1] | ||
| Masse volumique | 1,7 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 234 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 118 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,90 kPa[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
| H301, H314, H332, H400, EUH014 et EUH029 |
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| SIMDUT[4] | |||
D1B, E, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
| modifier |
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Synthèse
S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre :
- S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 ΔH = −58,2 kJ/mol
- S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 ΔH = −40,6 kJ/mol
Comme indiqué ci-dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous-produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgène.
Propriétés
Le chlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau :
- 2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8
Applications en synthèse
S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :
- S2Cl2 + 2 C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 18 S8
Les anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophénolates suivant la réaction de Herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène :
- S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 18 S8
Utilisation
Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.