Influencé par Joni Mitchell, James Taylor et Jackson Browne, Rolando commence à écrire des chansons dès son plus jeune âge[2], et se lance dans une carrière de chanteur, déménageant d'abord en Californie, puis au Canada et enfin en Europe[2]. À son arrivée en Italie, il fait partie du groupe Passengers[2] de 1979[8] à 1984 et est le premier chanteur du projet Den Harrow lors de l'enregistrement des deux premiers singles A Taste of Love et To Meet Me, tous deux sortis en 1983[5].
En 1988, il commence à travailler pour Sony Italia (alors CBS) et en 1992, il devient PDG et directeur général de Sony ATV Music Publishing[9], un poste qu'il a occupé pendant plus de 15 ans[2]. Le dernier groupe qu'il a mis sous contrat est Sonhora[10].
Depuis 2010, il continue d'écrire de la musique en tant qu'artiste indépendant[2]. En 2010, sa chanson originale My Family remporte la troisième place sur 15 000 participants à l'International Songwriting Competition dans la catégorie « musique pour enfants ». En 2012, il est le seul chanteur invité sur l'album American Songbook de Mina, où il chante Banana Split for My Baby. En 2019, sa chanson originale My Family est utilisée dans la série télévisée Room 104, diffusée sur HBO, dans l'épisode Prank Call.
En 2021, il participe à l'album Dare de Mario Biondi en y interprétant la chanson Show Some Compassion (entièrement écrite par Chuck Rolando) avec Mario Biondi et d'autres artistes tels que Annalisa Minetti, Enzo Avitabile, Dodi Battaglia, Sarah Jane Morris, Jeff Cascaro, Alain Clarke, Paulo Gonzo, Luna, Omar et Nick the Nightfly.
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