Né en Virginie, Chuck Swirsky grandit dans l'État de Washington[1]. Établi pendant une décennie au Canada, il ajoute à sa citoyenneté américaine la citoyenneté canadienne durant l'hiver 2007-2008[1].
Journaliste sportif à WCFL-AM à Chicago de 1979 à 1981, Chuck Swirsky est de 1980 à 1983 l'annonceur maison au Chicago Stadium, où les Bulls de Chicago de la NBA jouent à l'époque leurs matchs locaux. Il assure aussi la description de matchs des Blue Demons de l'université DePaul[2]. En 1981, il rejoint la radio de WGN-AM, à Chicago toujours, et y travaille jusqu'en 1994, année où il quitte pour devenir directeur des sports de la radio WJR à Détroit, poste qu'il occupe jusqu'en 1998[3].
Durant ses longues années à Chicago, Swirsky est mentionné dans l'un des deux incidents de piratage de signaux de télévision perpétrés le par un individu qui apparaît à l'écran le visage caché par un masque de Max Headroom. Le premier incident survient à WGN-TV, station de télévision associée à la radio WGN AM 720 où travaille Swirsky, mais le journaliste est mentionné dans le second incident, qui interrompt un épisode de Doctor Who à la chaîne WTTW. L'individu à l'écran tient des propos décousus et sans apparente logique et lance, entre autres: «I think I'm better than Chuck Swirsky, frickin Liberal!» («Je pense que je suis meilleur que Chuck Swirsky, foutu libéral!»)[4].
De la saison 1998-1999 à la saison 2007-2008, Chuck Swirsky décrit les matchs de basket-ball des Raptors de Toronto, d'abord à la radio, ensuite à la télévision à partir de 2001. Il devient très populaire à Toronto et anime The Chuck Swirsky Show, une émission sportive à la radio The Fan 590 jusqu'en .
Après une décennie à l'antenne, il annonce son départ en [2]. Retourné en Illinois, là où il avait commencé sa carrière, Swirsky décrit les matchs des Bulls de Chicago depuis la saison 2008-2009 à la radio WMVP.
