Avec un indice CPVI de R+14, c'est le district le plus Républicain du Wisconsin[1]. George W. Bush a remporté la circonscription en 2004 avec 63% des voix. Le 5e district était le seul district du Wisconsin remporté par John McCain en 2008, donnant 57,73% des voix à McCain et 41,28% à Barack Obama.
Pendant la majeure partie du 20e siècle, le 5e district était un district basé à Milwaukee. Ses frontières étaient très différentes de celles de l’actuel 5e, ainsi qu’une histoire politique radicalement différente, souvent représentée par les démocrates ou même les socialistes. De 1983 à 2003, il couvrait la moitié nord de Milwaukee, y compris le centre-ville, ainsi que certaines banlieues au nord. Pendant ce temps, la majeure partie du territoire maintenant dans le 5e faisait partie du 9e district de 1965 à 2003. Après que le Wisconsin ait perdu un district lors du recensement de 2000, tout Milwaukee a été fusionné dans le 4e district, tandis que l'ancien 9e est devenu essentiellement le nouveau 5e.
Élu en 1954. Réélu en 1956. Réélu en 1958. Réélu en 1960. Réélu en 1962. Réélu en 1964. Réélu en 1966. Réélu en 1968. Réélu en 1970. Réélu en 1972. Réélu en 1974. Réélu en 1976. Réélu en 1978. Réélu en 1980. Retrait.
La partie de la Milwaukee contenue dans une ligne s'étendant du point où la N. 60th Street intercepte la W. Wright Street, aux limites de la ville, suivant N. 60th Street, nord vers Burleigh Street, ouest vers Lisbon Avenue, nord-ouest vers Wauwatosa Avenue, nord vers Hampton Avenue, est vers les limites de la ville, puis suivant les limites vers Lake Michigan, puis en suivant ses côtes au sud vers l'embouchûre de la Milwaukee River, la suivant à l'ouest vers l'intersection avec la Menomonee River, puis la suivant à l'ouest vers le point ou elle intercepte la S. 39th Street, puis au sud vers les limites de la ville.
La partie de Milwaukee au nord de la ligne s'étendant du point au E. Saint Paul Avenue rejoint Lake Michigan, suivant E. Saint Paul Avenue à l'ouest ou cela devient W. Saint Paul Avenue, continuant à l'ouest vers N. 32nd Street, sud vers la I-94, à l'ouest vers S. 39th Street, puis au sud vers les limites de la ville.
Élu en 1982. Réélu en 1984. Réélu en 1986. Réélu en 1988. Réélu en 1990. Retrait pour se présenter comme Sénateur des États-Unis.
Villes de Brown Deer, Shorewood, Glendale, Wauwatosa et les parties de Milwaukee au nord de la ligne s'étendant du point ou la I-94 intercepte l'ouest des limites de la ville, suivant la I-94 à l'est au point où il rejoint la Menomonee River, puis suivant la rivière à l'est au point où il rejoint la Milwaukee River, puis la suivant au nord vers E. Juneau Avenue, puis est vers N. Van Buren Street, sud vers E. State Street, est vers N. Cass Street, sud vers E. Kilbourn Avenue, et est vers Lake Michigan
Élu en 1992. Réélu en 1994. Réélu en 1996. Réélu en 1998. Réélu en 2000. Retrait pour se présenter comme Gouverneur du Wisconsin.
Villes de Brown Deer, Fox Point, River Hills, Shorewood, Whitefish Bay, les parties de Bayside dans le comté, Glendale, Wauwatosa et les parties de Milwaukee au nord de la ligne s'étendant du point d'intersection de la I-94 avec les limites ouest de la ville, ensuivant la I-94 vers l'est jusqu'au point où elle croise la Menomonee River, puis en suivant la rivière vers l'est jusqu'au point où il fusionne avec la Milwaukee River, puis la suit vers le nord ves E. Juneau Avenue, puis à l'est vers N. Edison Street, au sud vers E. Highland Avenue, à l'est vers N. Water Street, au sud vers E. Kilbourn Street, à l'est vers N. Broadway, sud vers E. Wisconsin Avenue, est vers N. Jefferson Street, nord vers E. Mason Street, est vers N. Jackson Street, au nord vers E. State Street, à l'ouest vers N. Broadway, nord vers E. Knapp Street, est vers N. Jefferson Street, nord vers E. Knapp Street, est vers N. Jefferson Street, nord vers E. Ogden Avenue, est vers N. Van Buren Street, sud vers E. Juneau Avenue, est vers N. Marshall, sud vers E. Mason Street et est vers Lake Michigan
Redécoupage depuis le 9e district et réélu en 2002. Réélu en 2004. Réélu en 2006. Réélu en 2008. Réélu en 2010. Réélu en 2012. Réélu en 2014. Réélu en 2016. Réélu en 2018. Retrait.
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